{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAELPWSCABXXAB-QXASVXAKSA-N","prefName":"CP-55,244","symbol":"CP-55,244","iupacName":"(2S,4S,4aS,6R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-4-[2-hydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]decahydronaphthalen-2-ol","aliases":["CP 55,244","CP-55244","CP55244"],"cas":"79678-32-3","pubchemCid":"133254","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@H]2C[C@H](C[C@@H]3[C@@H]2C[C@@H](CC3)CO)O)O","molecularFormula":"C26H42O3","molecularWeight":402.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/133254"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde non classique, sous-classe des cyclohexylphénols tricycliques. Le pharmacophore cannabinoïde y est conservé sous une forme démembrée : un phénol, une chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle et une fonction hydroxyle libre remplacent le cycle pyrane du THC. Par rapport au CP-55,940, bicyclique et flexible, le troisième cycle du CP-55,244 verrouille la conformation, ce qui en fait un outil de choix pour interroger la géométrie du site de liaison."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique. Le CP-55,244 appartient à la classe des cannabinoïdes non classiques : il conserve le phénol et la chaîne latérale du pharmacophore cannabinoïde, mais abandonne le cycle pyrane du THC au profit d'un système décahydronaphtalène, auquel s'ajoute ici un troisième cycle qui rigidifie l'ensemble. Il est décrit ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Composé entièrement synthétique, sans occurrence naturelle. Il n'a jamais quitté le laboratoire : c'est un outil de recherche pharmacologique, jamais un produit de consommation, et il n'apparaît pas sur le marché des cannabinoïdes de synthèse récréatifs.","discovered":"Issu du programme de recherche analgésique conduit par Pfizer au tournant des années 1980, qui cherchait à séparer l'effet antidouleur des cannabinoïdes de leurs effets psychotropes. Ce programme a produit la série des cannabinoïdes dits non classiques, dont le CP-55,940 est le représentant le plus connu. Le CP-55,244 en est la version tricyclique, à conformation contrainte. Il a servi de point de départ à la conception de ligands d'affinité destinés à caractériser le récepteur cannabinoïde, travaux présentés en 1990 dans une monographie de l'institut national américain sur l'abus des drogues."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CP-55,244 est un cannabinoïde non classique de très haute affinité, issu du programme analgésique de Pfizer au tournant des années 1980. Cette série a joué un rôle historique décisif : c'est le radioligand tritié apparenté, le CP-55,940, qui a permis la mise en évidence puis la cartographie du récepteur cannabinoïde. Le CP-55,244 en est la variante tricyclique, dont le troisième cycle contraint la conformation du pharmacophore et a servi de charpente à la conception de ligands d'affinité destinés à marquer le récepteur de façon covalente. Il porte la chaîne 1,1-diméthylheptyle, motif que l'analyse de relation structure-activité de Compton et collaborateurs (1993) associe aux affinités les plus élevées de la famille, avec une corrélation forte entre affinité de liaison et puissance in vivo. Aucune donnée humaine n'existe : ce composé est un outil pharmacologique, pas un médicament ni un produit de consommation.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs cannabinoïdes de très haute affinité. Il porte la chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle, motif que l'étude de relation structure-activité de Compton et collaborateurs (1993), portant sur près de soixante cannabinoïdes, identifie comme caractéristique des analogues les plus affins (Ki inférieur à 10 nM). Cette étude établit également une corrélation forte entre affinité de liaison et puissance in vivo, pour la dépression de l'activité locomotrice, l'antinociception, l'hypothermie et la catalepsie chez la souris.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Compton et coll. 1993 : relation structure-activité des cannabinoïdes, liaison et activité in vivo","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Richardson et coll. 1990 : ligands d'affinité du récepteur cannabinoïde fondés sur le CP-55,244","pmid":"1875994","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1875994/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine : le composé n'a jamais fait l'objet d'un développement clinique. Les données disponibles sont celles des modèles animaux de la série, où les cannabinoïdes non classiques à chaîne diméthylheptyle produisent une hypothermie, une catalepsie et une antinociception prolongées, cohérentes avec la forte lipophilie de la famille.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme humain n'est publiée pour ce composé. Par analogie de classe, les cyclohexylphénols portent des fonctions hydroxyles libres qui offrent des sites directs de glucuronidation, en plus des oxydations attendues sur la chaîne latérale ramifiée. Ces voies n'ont pas été caractérisées expérimentalement pour le CP-55,244 et ne sont mentionnées ici qu'à titre d'attente de classe.","detection":"Aucune méthode de dépistage de routine ne le cible, et aucun immunoessai courant ne le détecte. Sa recherche relèverait d'une analyse ciblée par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, avec un étalon dédié. En pratique, il n'est pas recherché en toxicologie clinique ou médico-légale, faute de circulation hors du laboratoire.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":40},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":55},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":45},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":55}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie humaine. Le composé n'a pas été observé sur le marché des produits de consommation, de sorte qu'il n'existe ni série de cas ni signalement d'intoxication le concernant. Le risque théorique reste celui d'un agoniste complet de très haute affinité, catégorie pour laquelle la marge entre effet et toxicité est étroite chez l'animal."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun contrôle harmonisé à l'échelle de l'Union et aucune inscription aux tableaux des conventions internationales de 1961 et 1971. Le composé relève du statut de produit chimique de recherche, et son commerce est encadré par les règles applicables aux réactifs de laboratoire plutôt que par le droit des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CP-55,244 n'est pas inscrit nommément à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, et sa structure de cyclohexylphénol tricyclique ne relève d'aucune des douze familles chimiques de cannabinoïdes de synthèse ajoutées par l'arrêté du 31 mars 2017, qui visent des squelettes indole, indazole, pyrrole ou apparentés. En pratique, il circule exclusivement comme réactif de laboratoire, hors de tout usage humain.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Compton et coll. 1993 : relation structure-activité des cannabinoïdes, liaison et activité in vivo","pmid":"8474008","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8474008/"},{"label":"Richardson et coll. 1990 : ligands d'affinité du récepteur cannabinoïde fondés sur le CP-55,244","pmid":"1875994","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1875994/"}],"meta":{"slug":"cp-55-244","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cp-55-244","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}