{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HNMJDLVMIUDJNH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabicyclohexanol","symbol":"CP-47,497-C8","iupacName":"2-(3-hydroxycyclohexyl)-5-(2-methylnonan-2-yl)phenol","aliases":["CP 47,497-C8","homologue C8 du CP 47,497","5-(1,1-diméthyloctyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol","cannabicyclohexanol"],"cas":"70434-92-3","pubchemCid":"12788230","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC(C)(C)c1ccc(C2CCCC(O)C2)c(O)c1","molecularFormula":"C22H36O2","molecularWeight":332.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788230"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cyclohexylphénol, homologue supérieur du CP 47,497 : même phénol portant en position 2 un cyclohexyle hydroxylé, mais une chaîne 1,1-diméthyloctyle de huit carbones au lieu des sept du composé de référence. Le nom usuel de cannabicyclohexanol est trompeur, car le préfixe évoque un phytocannabinoïde alors que la molécule n'a jamais été trouvée dans le chanvre : c'est un cyclohexylphénol de laboratoire, dépourvu du cycle pyranique et du troisième cycle du squelette benzo[c]chromène. La molécule possède deux centres stéréogènes et les produits saisis contenaient à la fois le diastéréoisomère cis actif et le trans décrit comme inactif."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle provient d'une synthèse organique, par assemblage d'un résorcinol porteur d'une chaîne diméthyloctyle et d'un cyclohexanone, la fonction alcool secondaire étant ensuite obtenue par réduction. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant, malgré le nom de cannabicyclohexanol qui lui est resté. Elle a constitué la charge active principale des mélanges à fumer de première génération vendus comme encens sous les noms de Spice et dérivés, où une poudre produite en vrac est pulvérisée sur un support végétal. Elle a été identifiée en Autriche et en Allemagne dès décembre 2008, puis signalée au Royaume-Uni, en Slovaquie et en Finlande. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La molécule a été identifiée le 16 décembre 2008 par l'équipe de Volker Auwärter, à l'institut de médecine légale de Fribourg, dans un extrait du produit vendu sous le nom de Spice Diamond : en combinant spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire, les auteurs ont établi que l'homologue C8 du CP 47,497 était le principal composant actif des variantes de Spice analysées. Le 20 janvier 2009, le point focal allemand a informé l'observatoire européen que des experts de l'université de Fribourg et de l'Office fédéral de police criminelle avaient confirmé cette identification. Le composé appartenait déjà à la série des homologues n-alkyle du programme de cyclohexylphénols conduit par Pfizer dans les années 1970 : il n'a pas été inventé pour le marché gris, il y a été prélevé."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabicyclohexanol porte un nom qui ment sur son origine : le préfixe évoque un composé du chanvre alors que la molécule sort du programme de cyclohexylphénols conduit par Pfizer dans les années 1970, et n'a jamais été trouvée dans une plante. Elle est surtout la réponse à une énigme. Pendant plus de deux ans, des mélanges d'herbes vendus comme encens avaient produit des effets nets sans qu'aucune analyse n'identifie de principe actif végétal. Le 16 décembre 2008, l'équipe de Volker Auwärter à Fribourg a combiné spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sur un extrait de Spice Diamond et établi que l'homologue C8 du CP 47,497 en était le principal composant actif. Ce que cette molécule ajoute au tableau de la classe tient à sa durée : une auto-expérimentation rapportée dans le même travail estime son action à cinq ou six heures, contre une ou deux pour le JWH-018 identifié la veille par une autre équipe. Un effet plus long n'est pas un effet plus doux, et il prolonge d'autant les tableaux d'agitation ou de tachycardie décrits pour cette catégorie. Deux difficultés propres pèsent enfin sur toute lecture d'un dosage : la molécule possède deux centres stéréogènes et seul le diastéréoisomère cis est actif, les produits saisis contenant les deux ; et elle n'est qu'un membre d'une série d'homologues C6 à C9 que la seule spectrométrie de masse ne sépare pas commodément. Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'existe : ni dose, ni tolérance, ni dépendance ne sont caractérisées.","receptorSummaryFr":"Agoniste du récepteur CB1, de puissance supérieure à celle du tétrahydrocannabinol : l'observatoire européen décrit la molécule comme un agoniste CB1 dont l'affinité dépasse celle du THC, et note que sa puissance in vitro rend probable qu'une dose faible suffise à produire un effet. Aucune valeur d'affinité chiffrée n'est retenue ici, faute de source primaire consultée qui la donne. L'activité est stéréospécifique, seul le diastéréoisomère cis étant actif ; les produits saisis contenaient les deux formes. La donnée humaine disponible tient à une auto-expérimentation rapportée en 2009, où la durée d'action est estimée à cinq ou six heures, soit considérablement plus longue que celle du JWH-018 évaluée dans le même travail à une ou deux heures. En dehors de CB1, aucune cible n'est caractérisée.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Agoniste CB1 de puissance supérieure au THC selon l'affinité publiée ; durée d'action estimée à cinq ou six heures en auto-expérimentation (Auwärter et al., 2009)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837","pmid":"19189348","doi":"10.1002/jms.1558","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19189348/"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (identification du 16 décembre 2008, durées d'action comparées, notification allemande du 20 janvier 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314","pmid":"24816398","doi":"10.1093/jat/bku043","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4148611/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative du cannabicyclohexanol et de l'homologue C8 du CP 47,497 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497-C8 », famille des cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788230, cannabicyclohexanol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788230"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique humaine formelle n'est publiée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution restent inconnus. La seule donnée humaine est une auto-expérimentation rapportée en 2009, qui estime la durée d'action à cinq ou six heures après inhalation, valeur nettement supérieure à celle du JWH-018 mesurée dans le même travail. Cette durée est le trait pharmacocinétique distinctif de la molécule au sein de sa génération. Chez la souris, une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem permet de doser le composé dans le cerveau, ce qui confirme le passage de la barrière hématoencéphalique ; ses auteurs signalent une dégradation du composé selon les conditions de conservation.","metabolism":"Le métabolisme humain n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée sur hépatocytes parmi les sources consultées ici. La molécule porte deux fonctions hydroxyle, phénolique et cyclohexanique, qui offrent des sites de conjugaison directe par glucuronidation ou sulfatation, en plus des oxydations attendues sur la chaîne diméthyloctyle. La coexistence des diastéréoisomères cis et trans dans les produits consommés complique l'interprétation, puisque les métabolites correspondants ont la même masse. Aucun marqueur urinaire validé n'a été proposé pour cette molécule.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, complétée par la résonance magnétique nucléaire quand la stéréochimie est en jeu : c'est précisément cette combinaison qui a permis l'identification initiale de 2008. La difficulté tient à la série des homologues C6 à C9, qui ne diffèrent que par la longueur de la chaîne latérale, et aux diastéréoisomères cis et trans de masse identique. Les immunoessais destinés au cannabis ne réagissent pas à cette structure, et un dépistage négatif ne vaut pas absence. Une méthode validée de dosage dans le cerveau de souris existe pour ce composé et pour le CP 47,497 ; ses auteurs y documentent une dégradation selon les conditions de conservation ainsi qu'une suppression d'ionisation marquée en matrice cérébrale.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":16},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":14}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'est publiée et il n'existe pas de donnée de toxicité systématique propre à cette molécule. Le profil de risque est celui de sa classe pharmacologique : agoniste de CB1 plus puissant que le tétrahydrocannabinol et sans son plafond d'effet, catégorie associée chez les consommateurs à des tachycardies, des convulsions, des vomissements, une agitation sévère et des décompensations psychiatriques aiguës. L'observatoire européen relevait dès 2009 que la puissance in vitro de ces composés rendait probable qu'une dose faible suffise, en pratique de l'ordre du milligramme, alors que la pulvérisation d'une poudre sur un support végétal ne permet aucune répartition régulière : c'est la configuration typique de la surdose accidentelle. La durée d'action de cinq ou six heures allonge par ailleurs la prise en charge de tout tableau aigu."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union ne vise cette molécule. Au début de 2009, l'observatoire européen des drogues et Europol ont examiné ensemble le dossier des produits de type Spice et conclu que le JWH-018, le CP 47,497 et ses homologues ne remplissaient pas les critères déclenchant un rapport conjoint ; les deux agences relevaient que le mécanisme d'échange d'informations, conçu pour traiter les substances une par une, se prêtait mal à des groupes d'analogues. Le contrôle est resté national et plusieurs États membres ont agi rapidement. Hors Union, la molécule est inscrite à la liste I du Controlled Substances Act aux États-Unis, nommément citée sous la double dénomination de cannabicyclohexanol et d'homologue C8 du CP 47,497 par la loi fédérale de 2012 sur la prévention de l'abus des drogues de synthèse.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"L'homologue C8 du CP 47,497 est classé comme stupéfiant en France, et il l'est sous son nom propre. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 le mentionne explicitement, sous la forme « CP 47,497-C8 ou (5-(1,1-diméthyloctyl)-2-[(1R, 3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol », au sein de la famille générique dédiée aux cyclohexylphénols, laquelle couvre par ailleurs les homologues C6 et C9 ainsi que le CP 55,940 et le composé de référence. Ce classement par famille structurale explique qu'il ait résisté aux substitutions de chaîne latérale, qui étaient précisément la stratégie de contournement employée par les fabricants. Production, détention, cession, transport et usage relèvent du droit pénal des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837","pmid":"19189348","doi":"10.1002/jms.1558","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19189348/"},{"label":"EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (identification du 16 décembre 2008, durées d'action comparées, notification allemande du 20 janvier 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/system/files/publications/537/Spice-Thematic-paper-final-version.pdf"},{"label":"Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314","pmid":"24816398","doi":"10.1093/jat/bku043","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4148611/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative du cannabicyclohexanol et de l'homologue C8 du CP 47,497 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497-C8 », famille des cyclohexylphénols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788230, cannabicyclohexanol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788230"}],"meta":{"slug":"cp-47-497-c8","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cp-47-497-c8","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}