{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VGUQVYZXABOXCX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CID16020046","symbol":"CID16020046","iupacName":"4-[4-(3-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,4-dihydropyrrolo[3,4-d]pyrazol-5-yl]benzoic acid","aliases":["CID 16020046","MLS000675307","SMR000314029","GTPL6577"],"cas":"834903-43-4","pubchemCid":"16020046","chebiId":null,"smiles":"CC1=CC=C(C=C1)C2=NNC3=C2C(N(C3=O)C4=CC=C(C=C4)C(=O)O)C5=CC(=CC=C5)O","molecularFormula":"C25H19N3O4","molecularWeight":425.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16020046"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Pyrazololactame : un noyau pyrazole fusionné à un lactame, porteur d'un cycle 4-méthylphényle sur le pyrazole, d'un cycle 3-hydroxyphényle sur le carbone sp3 du lactame et d'un acide benzoïque sur l'azote du lactame. Il ne contient ni noyau indole, ni indazole, ni naphtyle. Brown et coll. (2018) décrivent trois substituants autour de ce noyau qui tolèrent des substitutions sans abolir l'activité sur GPR55."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse organique de la famille des pyrazololactames, construite sur un noyau pyrazole fusionné à un lactame à cinq chaînons.","originNote":"Molécule de synthèse : aucune source naturelle n'est rapportée dans les sources consultées. Les travaux consultés sont des études précliniques, sur cellules et sur souris.","discovered":"Le composé figure dans le criblage à haut débit d'antagonistes de GPR55 par imagerie déposé dans PubChem (AID 2013), où il présente une CI50 de 1,18 µM. Sa caractérisation publiée comme antagoniste sélectif de GPR55 date de 2013 (Kargl et coll., 2013), qui l'emploient sur des cellules de levure, des cellules HEK293, des cellules endothéliales et des plaquettes."},"pharmacology":{"summaryFr":"CID16020046 est un antagoniste de GPR55, un récepteur activé par la lysophosphatidylinositol (LPI) et par certains cannabinoïdes, de la famille chimique des pyrazololactames. Sa CI50 est de 1,18 µM dans le criblage PubChem AID 2013. Publié en 2013 comme antagoniste sélectif de ce récepteur (Kargl et coll., 2013), il a ensuite servi à étudier GPR55 sur des cellules et chez la souris. Il a réduit l'inflammation dans deux modèles de colite (Stančić et coll., 2015) et n'a pas modifié les plaques d'athérome dans deux modèles d'athérosclérose (Montecucco et coll., 2016). Aucune donnée humaine ni de pharmacocinétique n'a été identifiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Antagoniste de GPR55 : dans le criblage PubChem AID 2013, sa CI50 est de 1,18 µM. Dans des cellules HEK293 exprimant GPR55 humain, il bloque la réponse calcique et l'activation des ERK induites par la lysophosphatidylinositol (LPI) (Kargl et coll., 2013). Brown et coll. (2018) rapportent qu'il bloque l'effet d'un agoniste de substitution sur GPR55 humain et qu'il antagonise aussi GPR55 de rat. Il est inactif dans le criblage d'agonistes GPR55 (AID 1961) et dans le criblage d'antagonistes GPR35 (AID 2058). Sur des cellules HEK293 exprimant CB1 ou CB2, il n'agit pas comme antagoniste ; aucune constante d'affinité pour ces deux récepteurs n'a été identifiée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"GPR55","efficacy":"antagonist","relativeActivity":40,"reported":"CI50 de 1,18 µM (criblage PubChem AID 2013, antagonistes GPR55 par imagerie)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":"aucune constante d'affinité identifiée ; pas d'antagonisme dans des cellules HEK293 exprimant CB1 (Kargl et coll., 2013)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":"aucune constante d'affinité identifiée ; pas d'antagonisme dans des cellules HEK293 exprimant CB2 (Kargl et coll., 2013)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kargl et coll., antagoniste sélectif de GPR55 (plaquettes et cellules endothéliales), J Pharmacol Exp Ther 2013","pmid":"23639801","doi":"10.1124/jpet.113.204180","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23639801/"},{"label":"Brown et coll., relations structure-activité de CID16020046, antagoniste de GPR55, Pharmacology 2018","pmid":"30296786","doi":"10.1159/000493490","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30296786/"},{"label":"Stančić et coll., CID16020046 et inflammation intestinale, Neurogastroenterol Motil 2015","pmid":"26227635","doi":"10.1111/nmo.12639","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26227635/"},{"label":"Montecucco et coll., CID16020046 et activation des neutrophiles dans l'athérogenèse murine, Thromb Haemost 2016","pmid":"27465665","doi":"10.1160/TH16-02-0139","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27465665/"},{"label":"PubChem, criblage d'antagonistes GPR55 par imagerie (AID 2013), CI50 de 1,18 µM","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/2013"},{"label":"PubChem, criblage d'agonistes GPR55 par imagerie (AID 1961), résultat inactif pour ce composé","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/1961"},{"label":"PubChem, criblage d'antagonistes GPR35 par imagerie (AID 2058), résultat inactif pour ce composé","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/2058"},{"label":"PubChem, composé CID 16020046, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16020046"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL1341792 (données d'activité du composé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL1341792/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (schedules de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique (absorption, demi-vie, biodisponibilité) n'a été identifiée dans les sources consultées. Les études sur souris l'administrent par voie sous-cutanée, à 20 mg/kg par jour dans les modèles de colite (Stančić et coll., 2015), ou par voie intrapéritonéale, à 0,5 mg/kg cinq fois par semaine dans les deux modèles d'athérosclérose (Montecucco et coll., 2016).","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'a été identifiée dans les sources consultées : ni métabolite décrit, ni enzyme impliquée.","detection":"Aucune méthode de détection publiée n'a été identifiée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicité chez l'être humain n'a été identifiée. Chez des souris saines recevant 20 mg/kg par voie sous-cutanée (six injections), l'activité locomotrice, le comportement anxieux, le poids corporel et la température n'ont pas différé du groupe témoin (Stančić et coll., 2015). Dans les deux modèles d'athérosclérose, l'administration de 0,5 mg/kg a été bien tolérée et n'a pas modifié la taille des plaques ; chez les souris nourries au régime normal, elle a en revanche augmenté la présence de neutrophiles dans les plaques (Montecucco et coll., 2016)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été identifiée dans les sources consultées : un éventuel contrôle relève du droit national de chaque État membre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non classé comme stupéfiant en France. CID16020046 n'est nommé dans aucun arrêté de la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Sa structure ne répond à aucune définition générique de cette liste : celles-ci reposent sur des noyaux indole, indazole, pyrrole portant un naphtyle, pyrrolo[3,2-c]pyridine, cyclohexylphénol ou naphtylidène-indène, dont aucun n'est présent ici. Il ne figure pas non plus dans la Green List de l'INCB 2026. Aucune autorisation de mise sur le marché n'a été identifiée dans les sources consultées.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kargl et coll., antagoniste sélectif de GPR55 (plaquettes et cellules endothéliales), J Pharmacol Exp Ther 2013","pmid":"23639801","doi":"10.1124/jpet.113.204180","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23639801/"},{"label":"Brown et coll., relations structure-activité de CID16020046, antagoniste de GPR55, Pharmacology 2018","pmid":"30296786","doi":"10.1159/000493490","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30296786/"},{"label":"Stančić et coll., CID16020046 et inflammation intestinale, Neurogastroenterol Motil 2015","pmid":"26227635","doi":"10.1111/nmo.12639","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26227635/"},{"label":"Montecucco et coll., CID16020046 et activation des neutrophiles dans l'athérogenèse murine, Thromb Haemost 2016","pmid":"27465665","doi":"10.1160/TH16-02-0139","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27465665/"},{"label":"PubChem, criblage d'antagonistes GPR55 par imagerie (AID 2013), CI50 de 1,18 µM","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/2013"},{"label":"PubChem, criblage d'agonistes GPR55 par imagerie (AID 1961), résultat inactif pour ce composé","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/1961"},{"label":"PubChem, criblage d'antagonistes GPR35 par imagerie (AID 2058), résultat inactif pour ce composé","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/bioassay/2058"},{"label":"PubChem, composé CID 16020046, National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16020046"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL1341792 (données d'activité du composé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL1341792/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (schedules de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"cid16020046","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cid16020046","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}