{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UYBGHBAVRNATET-VQTJNVASSA-N","prefName":"Cannabidiol diméthyl éther","symbol":"CBDD","iupacName":"1,3-dimethoxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene","aliases":["CBDD","Cannabidiol diméthyl éther","Cannabidiol dimethyl ether","CBD-2',6'-diméthyl éther"],"cas":"1242-67-7","pubchemCid":"3081957","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)OC","molecularFormula":"C23H34O2","molecularWeight":342.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3081957"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Éther diméthylique du cannabidiol : le noyau résorcinol du CBD est remplacé par un noyau 1,3-diméthoxybenzène, le cycle terpénique et la chaîne pentyle étant inchangés. La molécule ne possède plus aucun hydroxyle phénolique libre."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Voie d'obtention : le CBDD s'obtient par méthylation des deux fonctions phénol du cannabidiol, lui-même extrait du chanvre. Il s'agit d'une transformation chimique de classe éthérification, sans équivalent enzymatique décrit dans la plante pour le dérivé diméthylé.","originNote":"Dérivé du cannabidiol dans lequel les deux hydroxyles phénoliques sont masqués par des groupes méthyle. Il est étudié comme outil de recherche, principalement par l'équipe japonaise de Shuso Takeda et Kazuhito Watanabe.","discovered":"Son métabolisme a été étudié chez le cobaye dès 1990 par Gohda, Narimatsu, Yamamoto et Yoshimura. Son activité la plus marquante, l'inhibition sélective de la 15-lipoxygénase, a été rapportée en 2009 par Takeda et ses collègues dans Drug Metabolism and Disposition."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther (CBDD) est le dérivé du cannabidiol dont les deux hydroxyles phénoliques sont méthylés. En 2009, l'équipe de Takeda a montré que cette méthylation renforce l'inhibition de la 15-lipoxygénase : la CI50 passe de 2,56 µM pour le CBD à 0,28 µM pour le CBDD, avec une sélectivité supérieure à 700 vis-à-vis de la 5-lipoxygénase. Comme la 15-lipoxygénase participe à la formation des LDL oxydées, le CBDD a été proposé comme prototype pour la recherche sur l'athérosclérose, et un travail de 2011 confirme qu'il bloque sélectivement cette voie in vitro. Chez la souris déficiente en apolipoprotéine E, il a toutefois stimulé la prise de poids. Son métabolisme chez le cobaye passe par un époxyde, le 1S,2R-époxy-CBDD. Aucune donnée humaine n'existe.","receptorSummaryFr":"La cible décrite du CBDD n'est pas un récepteur cannabinoïde mais une enzyme, la 15-lipoxygénase. Le cannabidiol l'inhibe avec une CI50 de 2,56 µM ; le CBDD est environ neuf fois plus puissant, avec une CI50 de 0,28 µM, et sa sélectivité, exprimée par le rapport des CI50 entre 5-lipoxygénase et 15-lipoxygénase, dépasse 700. Un travail de 2011 montre qu'il inhibe sélectivement la formation de LDL oxydées par la voie de la 15-lipoxygénase. Aucune affinité CB1 ou CB2 n'a été retrouvée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"15-lipoxygénase","efficacy":"antagonist","relativeActivity":85,"reported":"CI50 0,28 µM (2,56 µM pour le CBD) ; rapport de sélectivité 5-LOX/15-LOX supérieur à 700 (Takeda et coll., 2009)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Takeda et coll., le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther, dérivé du cannabidiol, est un inhibiteur puissant et sélectif de la 15-lipoxygénase, Drug Metabolism and Disposition 2009","pmid":"19406952","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19406952/"},{"label":"Takeda et coll., le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther protège efficacement de l'oxydation des lipoprotéines de basse densité par la 15-lipoxygénase in vitro, Biological and Pharmaceutical Bulletin 2011","pmid":"21804214","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21804214/"},{"label":"Takeda et coll., le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther stimule la prise de poids chez des souris déficientes en apolipoprotéine E, Journal of Toxicological Sciences 2015","pmid":"26558454","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26558454/"},{"label":"Gohda et coll., métabolisme in vivo et in vitro de l'éther monométhylique et de l'éther diméthylique du cannabidiol chez le cobaye, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1990","pmid":"2208386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2208386/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 3081957 : cannabidiol diméthyl éther (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3081957"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'existe. Chez le cobaye, un métabolite époxydé a été retrouvé dans le foie une heure après une injection intrapéritonéale de 100 mg/kg.","metabolism":"Sur microsomes hépatiques de cobaye, en présence d'un système générateur de NADPH, le CBDD est oxydé en 1S,2R-époxy-CBDD, identifié par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Contrairement au cannabidiol et à son éther monométhylique, dont les époxydes se convertissent rapidement en métabolites de type cannabielsoïne, les hydroxyles masqués du CBDD empêchent cette cyclisation.","detection":"Le CBDD et ses métabolites époxydés s'identifient par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Chez des souris déficientes en apolipoprotéine E, le CBDD a stimulé la prise de poids, surtout entre 10 et 20 semaines d'âge. Aucune dose humaine ne peut être déduite de ces données."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée. Le CBDD n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990. La clause générique de l'annexe IV vise les éthers des tétrahydrocannabinols : le CBDD est un éther du cannabidiol, non d'un tétrahydrocannabinol, et il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024. Cette absence de classement ne vaut pas autorisation : la molécule n'a aucun statut de médicament, d'ingrédient alimentaire ou de cosmétique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Takeda et coll., le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther, dérivé du cannabidiol, est un inhibiteur puissant et sélectif de la 15-lipoxygénase, Drug Metabolism and Disposition 2009","pmid":"19406952","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19406952/"},{"label":"Takeda et coll., le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther protège efficacement de l'oxydation des lipoprotéines de basse densité par la 15-lipoxygénase in vitro, Biological and Pharmaceutical Bulletin 2011","pmid":"21804214","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21804214/"},{"label":"Takeda et coll., le cannabidiol-2',6'-diméthyl éther stimule la prise de poids chez des souris déficientes en apolipoprotéine E, Journal of Toxicological Sciences 2015","pmid":"26558454","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26558454/"},{"label":"Gohda et coll., métabolisme in vivo et in vitro de l'éther monométhylique et de l'éther diméthylique du cannabidiol chez le cobaye, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1990","pmid":"2208386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2208386/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 3081957 : cannabidiol diméthyl éther (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3081957"}],"meta":{"slug":"cbdd","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbdd","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-11","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}