{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MPJURNPNPDQYSY-LEWJYISDSA-N","prefName":"Cannabidiol-diméthylheptyl","symbol":"CBD-DMH","iupacName":"5-(2-methyloctan-2-yl)-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol","aliases":["CBD-DMH","Cannabidiol-diméthylheptyl","Cannabidiol-dimethylheptyl","DMH-CBD","1',1'-diméthylheptyl-cannabidiol"],"cas":"97452-63-6","pubchemCid":"126670","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C25H38O2","molecularWeight":370.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/126670"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Analogue synthétique du cannabidiol à chaîne latérale 1,1-diméthylheptyle, le même motif lipophile que celui d'agonistes synthétiques comme le HU-210. Le noyau résorcinol et le cycle terpénique du CBD sont conservés."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : la molécule ne provient d'aucun organisme vivant. Elle s'obtient par synthèse organique, en couplant un résorcinol à chaîne diméthylheptyle au fragment terpénique du cannabidiol.","originNote":"Molécule entièrement synthétique : analogue du cannabidiol dans lequel la chaîne pentyle est remplacée par une chaîne 1,1-diméthylheptyle. Elle n'existe pas dans le chanvre et ne sert que d'outil de recherche.","discovered":"L'homologue diméthylheptyle du cannabidiol est étudié depuis les années 1980 : sa pharmacocinétique chez le chien a été publiée en 1988, après que des travaux l'eurent décrit comme plus actif que le CBD comme anticonvulsivant. Sa pharmacologie sur les récepteurs CB1 et CB2 n'a été disséquée qu'en 2019 puis en 2023."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabidiol-diméthylheptyl (CBD-DMH) est un analogue synthétique du cannabidiol portant la chaîne 1,1-diméthylheptyle. Étudié dès les années 1980 comme anticonvulsivant plus actif que le CBD, il a fait l'objet en 1988 d'une étude pharmacocinétique chez le chien : demi-vie terminale de 2 heures, clairance de 8,3 litres par heure et biodisponibilité orale faible et variable, de 3 à 43 % chez les animaux où il était détectable. Sa pharmacologie diverge de celle du CBD : en 2019, Tham et ses collègues montrent qu'il agit sur CB1 comme agoniste mixte et modulateur allostérique positif, alors que le CBD y est modulateur négatif. En 2023, Bouma et ses collègues décrivent sur CB2 un double mode de liaison, allostérique et orthostérique, absent chez le cannabidiol. Aucune donnée humaine n'existe.","receptorSummaryFr":"Malgré une structure presque identique, le CBD-DMH ne se comporte pas comme le cannabidiol. Sur le récepteur CB1 humain, le CBD est un modulateur allostérique négatif, alors que le CBD-DMH est un agoniste mixte doublé d'un modulateur allostérique positif. Sur CB2, une étude de 2019 le décrit comme modulateur allostérique positif de la voie de l'AMP cyclique et modulateur négatif du recrutement de la β-arrestine 1. Une étude de 2023 précise ce double mode de liaison : le CBD-DMH module de façon allostérique la liaison du radioligand et réduit l'activation des protéines G par le CP55,940, l'anandamide et le 2-AG, tout en se liant de façon compétitive et en agissant comme agoniste partiel. Le cannabidiol ne présente aucun de ces comportements sur CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":"agoniste mixte et modulateur allostérique positif (Tham et coll., 2019)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":50,"reported":"liaison allostérique et orthostérique, agonisme partiel sur l'activation des protéines G (Bouma et coll., 2023)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Tham et coll., pharmacologie allostérique et orthostérique du cannabidiol et du cannabidiol-diméthylheptyl sur les récepteurs cannabinoïdes de type 1 et 2, British Journal of Pharmacology 2019","pmid":"29981240","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29981240/"},{"label":"Bouma et coll., double pharmacologie allostérique et orthostérique de l'analogue synthétique cannabidiol-diméthylheptyl, mais pas du cannabidiol, sur le récepteur CB2, Biochemical Pharmacology 2023","pmid":"37972874","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37972874/"},{"label":"Samara et coll., pharmacocinétique de l'homologue diméthylheptyle du cannabidiol chez le chien, Drug Metabolism and Disposition 1988","pmid":"2907468","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2907468/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 126670 : cannabidiol-diméthylheptyl (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/126670"}]},"pharmacokinetics":"Chez le chien, après 20 mg par voie intraveineuse, le CBD-DMH se distribue rapidement, avec une demi-vie terminale moyenne de 2 heures, une clairance totale de 8,3 litres par heure et un volume de distribution de 10 litres. Par voie orale, à 80 mg, il est resté indétectable dans le plasma chez quatre chiens sur huit ; chez les quatre autres, la biodisponibilité orale était de 3, 21, 39 et 43 %. Aucune donnée humaine n'existe.","metabolism":"La faible biodisponibilité orale est attribuée à un effet de premier passage hépatique et à une absorption digestive incomplète. Le coefficient d'extraction hépatique, de 0,39, est environ la moitié de celui du cannabidiol.","detection":"Le CBD-DMH se dose dans le plasma par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse. Il n'entre dans aucun panel de dépistage de routine.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Son activité d'agoniste mixte du récepteur CB1, absente chez le cannabidiol, interdit de transposer au CBD-DMH le profil de sécurité du CBD."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée. Le CBD-DMH n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique : ce n'est pas un tétrahydrocannabinol et il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024, son squelette ouvert étant celui du cannabidiol. Cette absence de classement ne vaut pas autorisation : la molécule n'a aucun statut de médicament, d'ingrédient alimentaire ou de cosmétique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Tham et coll., pharmacologie allostérique et orthostérique du cannabidiol et du cannabidiol-diméthylheptyl sur les récepteurs cannabinoïdes de type 1 et 2, British Journal of Pharmacology 2019","pmid":"29981240","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29981240/"},{"label":"Bouma et coll., double pharmacologie allostérique et orthostérique de l'analogue synthétique cannabidiol-diméthylheptyl, mais pas du cannabidiol, sur le récepteur CB2, Biochemical Pharmacology 2023","pmid":"37972874","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37972874/"},{"label":"Samara et coll., pharmacocinétique de l'homologue diméthylheptyle du cannabidiol chez le chien, Drug Metabolism and Disposition 1988","pmid":"2907468","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2907468/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 126670 : cannabidiol-diméthylheptyl (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/126670"}],"meta":{"slug":"cbd-dmh","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbd-dmh","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-11","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}