{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AJSBNWAHEDVQJT-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabipiperidiethanone","symbol":"Cannabipiperidiethanone","iupacName":"2-(2-methoxyphenyl)-1-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]ethanone","aliases":["G66388U44D"],"cas":"1345970-43-5","pubchemCid":"53494930","chebiId":"CHEBI:186174","smiles":"CN1CCCCC1CN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)CC4=CC=CC=C4OC","molecularFormula":"C24H28N2O2","molecularWeight":376.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53494930","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:186174"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Aminoalkylindole, sous-classe des phénylacétylindoles : un noyau indole porte en position 3 un groupe carbonyle relié à un CH2 et à un cycle 2-méthoxyphényle, et l'azote de l'indole porte un groupe (1-méthylpipéridin-2-yl)méthyle. Uchiyama et coll. (2011) décrivent la molécule comme un hybride : la partie phénylacétylindole correspond à celle du JWH-250, et le substituant azoté à celui de l'AM-2233."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : la molécule n'existe dans aucun organisme vivant et ne figure pas parmi les cannabinoïdes du chanvre. Elle relève de la seule chimie de synthèse, dans la classe des aminoalkylindoles (phénylacétylindoles). Décrit ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Laboratoire. Aucune occurrence naturelle : molécule entièrement synthétique, retrouvée en 2011 dans un produit à base de plantes distribué illégalement au Japon, où elle était mêlée à deux autres cannabinoïdes de synthèse.","discovered":"Identifiée et décrite en 2011 par Uchiyama, Kikura-Hanajiri et Goda comme adultérant d'un produit à base de plantes vendu illégalement au Japon, aux côtés du JWH-122 et du JWH-081. À cette date, aucune information de synthèse, chimique ou biologique n'avait été publiée sur la molécule. La source ne dit ni qui l'a synthétisée la première, ni dans quel but."},"pharmacology":{"summaryFr":"Cannabipiperidiethanone est un cannabinoïde de synthèse de la famille des aminoalkylindoles, sous-classe des phénylacétylindoles. Sa structure combine la partie phénylacétylindole du JWH-250 et le substituant azoté (1-méthylpipéridin-2-yl)méthyle de l'AM-2233. Uchiyama et coll. (2011) l'ont identifiée comme adultérant d'un produit à base de plantes vendu illégalement au Japon, et mesurent une CI50 de 591 nM sur CB1 et de 968 nM sur CB2 dans un test de liaison. Dans la même étude, elle se situe sous le JWH-250 (2,3 fois moins affine sur CB1, 9,4 fois moins sur CB2), et la source ne publie pas son efficacité fonctionnelle. Aucune donnée humaine, clinique ou toxicologique n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Ligand des récepteurs CB1 et CB2 : affinité de liaison mesurée, avec une CI50 de 591 nM sur CB1 et de 968 nM sur CB2 (Uchiyama et coll., 2011). Dans la même étude, son affinité est 2,3 fois plus faible que celle du JWH-250 sur CB1 et 9,4 fois plus faible sur CB2. L'efficacité fonctionnelle (agoniste, antagoniste ou partiel) n'est pas publiée : la source primaire ne mesure que la liaison. Aucune autre cible n'est documentée dans cette source.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":46,"reported":"CI50 = 591 nM en test de liaison (Uchiyama et coll., 2011) ; efficacité fonctionnelle non publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":40,"reported":"CI50 = 968 nM en test de liaison (Uchiyama et coll., 2011) ; efficacité fonctionnelle non publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Uchiyama et coll., identification de la cannabipiperidiethanone comme adultérant d'un produit à base de plantes et affinité pour CB1 et CB2, Chem Pharm Bull 2011","pmid":"21881274","doi":"10.1248/cpb.59.1203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21881274/"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JORF du 16 octobre 2019), texte auquel renvoie la liste ANSM pour le bloc « indol-3-yl méthanone »","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille indol-3-yl méthanone, JWH-250 cité)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, CID 53494930 (cannabipiperidiethanone) : formule, masse moléculaire et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53494930"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans la source primaire disponible.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme de cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.","detection":"Identification formelle par chromatographie en phase gazeuse et liquide couplée à la spectrométrie de masse, spectrométrie de masse haute résolution (ion protoné mesuré à m/z 377,2233 [M+H]+) et résonance magnétique nucléaire (Uchiyama et coll., 2011). Aucune méthode de dosage dans les fluides biologiques n'est publiée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique ni aucune donnée de sécurité chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. Le seul fait sanitaire documenté est sa présence comme adultérant dans un produit à base de plantes vendu illégalement au Japon (Uchiyama et coll., 2011). Aucun cas clinique ne lui est attribué dans ces sources. En l'absence de données humaines, la fiche relève de la réduction des risques, non de la consommation."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour cette molécule dans les sources consultées. Le contrôle relève donc des droits nationaux. Cette fiche ne recense pas les États qui la contrôlent.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France par clause générique, sans être nommé. La molécule n'apparaît pas nommément dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), mais elle répond point par point à la définition de famille « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV : un substituant « 1-(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyl » sur l'azote de l'indole et, sur le carbone du pont méthanone, un groupe benzyle (ici un 2-méthoxybenzyle, le cycle étant substitué ou non). Le JWH-250, dont elle reprend le motif phénylacétyle, est cité nommément dans cette même famille. Détention, cession et usage relèvent donc du régime pénal des stupéfiants. Texte de référence : arrêté du 14 octobre 2019, auquel la liste ANSM renvoie pour ce bloc.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Uchiyama et coll., identification de la cannabipiperidiethanone comme adultérant d'un produit à base de plantes et affinité pour CB1 et CB2, Chem Pharm Bull 2011","pmid":"21881274","doi":"10.1248/cpb.59.1203","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21881274/"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JORF du 16 octobre 2019), texte auquel renvoie la liste ANSM pour le bloc « indol-3-yl méthanone »","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille indol-3-yl méthanone, JWH-250 cité)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, CID 53494930 (cannabipiperidiethanone) : formule, masse moléculaire et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/53494930"}],"meta":{"slug":"cannabipiperidiethanone","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cannabipiperidiethanone","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}