{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GSTZHANFXAKPSE-MXTREEOPSA-N","prefName":"Cannabinor","symbol":"Cannabinor","iupacName":"(E)-4-[2-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]-4-oxobut-2-enoic acid","aliases":["Cannabinor","PRS-211375","Cannabinor (PRS-211375)","EBC-332082","DB05048"],"cas":"573981-31-4","pubchemCid":"10174045","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)/C=C/C(=O)O)[C@H]2CC(=O)[C@H]3C[C@@H]2C3(C)C)O","molecularFormula":"C28H38O6","molecularWeight":470.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10174045"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Résorcinol à chaîne 1,1-diméthylheptyle, relié à un fragment bicyclique de type pinane porteur d'une cétone, et estérifié par l'acide fumarique. La cétone du cycle terpénique, à la place de l'hydroxyle visé par la famille générique des cyclohexylphénols décrite par l'ANSM, est le point à examiner au regard de cette clause."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : il s'agit d'un composé de synthèse chimique, sans origine végétale ni animale connue.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, non recensée dans le chanvre selon les données consultées. Elle combine un noyau résorcinol portant une chaîne 1,1-diméthylheptyle, un fragment bicyclique de type pinane porteur d'une cétone, et un demi-ester de l'acide fumarique. L'étude de 2011 associe la molécule à Procter & Gamble Pharmaceuticals (Cincinnati).","discovered":"Les premières publications consultées sur ce composé datent de 2010 : Gratzke et coll. le décrivent comme un nouvel agoniste sélectif du CB2 chez le rat. Sa date de première synthèse et les étapes de sa mise au point ne figurent pas dans les sources consultées. Il apparaît aussi sous le code PRS-211375 dans la littérature de 2025."},"pharmacology":{"summaryFr":"Cannabinor, aussi désigné PRS-211375, est un agoniste synthétique sélectif du récepteur cannabinoïde CB2, présent notamment dans l'urothélium et les nerfs sensitifs de la vessie selon l'étude de 2010. Les constantes d'inhibition enregistrées sont de 9,0 nM sur le CB2 et de 334 nM sur le CB1 (Han et coll., 2013). Une sélectivité fonctionnelle de 321 fois en faveur du CB2 est rapportée (Gratzke et coll., 2010). Dans les modèles de vessie du rat, une dose quotidienne de 3 mg/kg pendant 14 jours a réduit le poids de l'organe et préservé sa capacité de vidange en cas d'obstruction urétrale partielle (Gratzke et coll., 2011). ChEMBL classe la molécule au stade de phase 2 d'essais cliniques, mais aucune donnée humaine publiée n'a été retrouvée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Agoniste sélectif du récepteur cannabinoïde CB2. Sur le CB2 humain, la constante d'inhibition enregistrée est de 9,0 nM, contre 334 nM sur le CB1 humain (valeurs de Han et coll., 2013, relevées dans ChEMBL). Sur le plan fonctionnel, l'étude de 2010 rapporte une sélectivité de 321 fois en faveur du CB2 par rapport au CB1, et une liaison comparable sur les récepteurs CB2 humain et de rat. La publication de 2025 range la molécule, sous le nom PRS-211375, parmi les « superagonistes » du CB2 à activation rapide, et aucun biais de signalisation significatif n'a été observé pour les agonistes CB2 étudiés. Aucune autre cible n'a été examinée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":86,"reported":"Ki 9,0 nM (Han et coll., 2013)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gratzke et coll., effets du cannabinor sur la fonction vésicale du rat sain, Eur Urol 2010","pmid":"20207474","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20207474/"},{"label":"Gratzke et coll., cannabinor et vidange vésicale en obstruction urétrale partielle, J Urol 2011","pmid":"21168864","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21168864/"},{"label":"Bouma et coll., test cinétique multiplexe des agonistes cliniques du CB2, Pharmacol Res 2025","pmid":"41205725","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41205725/"},{"label":"Han et coll., utilité thérapeutique des agonistes sélectifs du CB2, J Med Chem 2013","pmid":"23865723","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23865723/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10174045","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10174045"},{"label":"ChEMBL, fiche du composé CHEMBL3234035 (PRS-211375)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL3234035/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées. Chez le rat, l'étude urologique de 2011 a utilisé une injection intrapéritonéale quotidienne de 3 mg/kg pendant 14 jours, sans profil de concentrations plasmatiques dans le résumé consulté.","metabolism":"Aucune donnée sur le métabolisme de la molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée ni donnée de détection dans les matrices biologiques n'a été retrouvée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"L'étude de 2010 rapporte que la molécule n'a eu aucun effet sur le muscle détrusor isolé, et que les doses de 0,3 et 1,0 mg/kg chez le rat n'ont modifié aucun paramètre urodynamique. Aucune donnée de toxicité chez l'humain n'a été retrouvée."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées : le contrôle, lorsqu'il existe, relève des régimes nationaux.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Cannabinor n'est nommé sur aucune annexe de la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). La clause générique la plus proche est celle des cyclohexylphénols, qui vise les cyclohexylphénols ou les dérivés du 2-(3-hydroxycyclohexyl)phénol, avec un substitut en position 5 du noyau phénol. La chaîne 1,1-diméthylheptyle occupe bien la position 5, mais le cycle terpénique, lié à un pont carboné, porte une cétone et non un hydroxyle : à la lettre, la clause ne couvre donc pas cette structure, et aucune source consultée ne tranche son interprétation. Les autres clauses génériques examinées (tétrahydrocannabinols, benzo[c]chromènes, indoles et indazoles) ne correspondent pas à sa structure. La molécule est donc non classée en France, ce qui ne vaut pas autorisation : son emploi relève de la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gratzke et coll., effets du cannabinor sur la fonction vésicale du rat sain, Eur Urol 2010","pmid":"20207474","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20207474/"},{"label":"Gratzke et coll., cannabinor et vidange vésicale en obstruction urétrale partielle, J Urol 2011","pmid":"21168864","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21168864/"},{"label":"Bouma et coll., test cinétique multiplexe des agonistes cliniques du CB2, Pharmacol Res 2025","pmid":"41205725","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41205725/"},{"label":"Han et coll., utilité thérapeutique des agonistes sélectifs du CB2, J Med Chem 2013","pmid":"23865723","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23865723/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10174045","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10174045"},{"label":"ChEMBL, fiche du composé CHEMBL3234035 (PRS-211375)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL3234035/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"cannabinor","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cannabinor","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}