{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAIKPEWFCSQNQB-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1710","symbol":"AM-1710","iupacName":"1-hydroxy-9-methoxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one","aliases":["AM1710","AM 1710","cannabilactone 4b","3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-9-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one"],"cas":null,"pubchemCid":"11268660","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C23H28O4","molecularWeight":368.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11268660"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabilactone : squelette tricyclique benzo[c]chromén-6-one, également écrit dibenzo[b,d]pyran-6-one, porteur d'un hydroxyle en position 1, d'un méthoxy en position 9 et d'une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3. La molécule est apparentée au cannabinol, dont elle diffère par le remplacement du groupement 6,6-diméthyle par une fonction carbonyle. Cette lactone à six chaînons constitue le pharmacophore responsable de la sélectivité CB2, et la cristallographie aux rayons X montre une conformation de cycles plane."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune biosynthèse : l'AM-1710 n'est pas un produit naturel. Il est obtenu par synthèse organique dans la série des cannabilactones, construite autour du squelette benzo[c]chromén-6-one, par analogie structurale avec le cannabinol. Aucune voie enzymatique végétale ni animale ne le produit.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle connue : elle n'est présente ni dans le chanvre ni dans aucun organisme, et n'a jamais été isolée d'un extrait végétal. Elle a été conçue en laboratoire comme outil pharmacologique destiné à séparer les effets du récepteur CB2 de ceux du récepteur CB1. Elle circule uniquement comme réactif de recherche et n'a jamais fait l'objet d'un usage humain, médical ou récréatif.","discovered":"Décrit en 2007 par Atmaram Khanolkar et ses collègues du Center for Drug Discovery de la Northeastern University, à Boston, dans l'équipe d'Alexandros Makriyannis. L'article fondateur, paru dans le Journal of Medicinal Chemistry, définit la classe des cannabilactones et désigne l'AM-1710 comme le composé 4b, l'analogue 9-méthoxy de la série."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'AM-1710 est une cannabilactone de synthèse, structurellement apparentée au cannabinol, mise au point en 2007 dans l'équipe de Makriyannis pour obtenir un agoniste sélectif du récepteur CB2. Sa signature pharmacologique est double : agoniste de CB2 avec une affinité de l'ordre de 7 à 17 nM selon les préparations, et ligand de faible puissance sur CB1 où il se comporte en antagoniste compétitif et en agoniste inverse sur les voies AMPc et ERK, d'où le qualificatif de cannabinoïde « Janus » donné par Dhopeshwarkar et coll. en 2017. La sélectivité annoncée varie de 17 à 54 fois selon les tests et les espèces, ce qui invite à la prudence sur le chiffre exact. Chez le rongeur, la molécule pénètre mal la barrière hémato-encéphalique et ne produit aucun des quatre signes classiques d'activation de CB1 : ni hypothermie, ni hypoactivité, ni ataxie motrice, ni antinociception thermique de type central. Son efficacité expérimentale est étroite : elle réduit l'allodynie mécanique et au froid de la neuropathie induite par le paclitaxel, sans tolérance sur administration répétée, mais reste inactive sur la douleur inflammatoire au CFA et sur la ligature du nerf sciatique. Les études de génétique conditionnelle situent l'effet dans les neurones sensoriels périphériques exprimant CB2. Les données humaines manquent totalement : aucun essai clinique, aucune pharmacocinétique humaine, aucune étude de métabolisme ni de toxicologie réglementaire n'ont été publiés. L'AM-1710 reste un réactif de recherche, pas une substance à consommer.","receptorSummaryFr":"Agoniste du récepteur CB2, avec une sélectivité mesurée de 54 fois vis-à-vis de CB1 dans l'article fondateur de 2007. Les affinités publiées ensuite convergent : Ki de 17 nM sur CB2 murin et de 282 nM sur CB1 de rat chez Rahn et coll. (2011), Ki de 6,7 nM sur CB2 humain avec une EC50 de 11 nM et Ki de 360 nM sur CB1 chez Dhopeshwarkar et coll. (2017). Sur CB1, la molécule ne se comporte pas en agoniste : elle agit en antagoniste compétitif de faible puissance, avec des propriétés d'agoniste inverse sur les voies AMPc et ERK, ce qui a valu aux auteurs de la qualifier de cannabinoïde « Janus », à la fois agoniste CB2 et antagoniste CB1. Le recrutement de la bêta-arrestine révèle en revanche une activité agoniste de faible efficacité sur CB1. Chez la souris, l'efficacité antiallodynique est abolie par l'antagoniste CB2 SR144528, absente chez les souris privées de CB2 et, plus précisément, absente chez les souris dont le CB2 est supprimé dans les seuls neurones sensoriels périphériques (Carey et coll., 2022) : l'effet passe donc par le CB2 périphérique. Un travail sur souris privées de TRPV1 montre que l'effet obtenu par voie systémique disparaît alors que l'effet obtenu par voie spinale persiste, ce qui suggère que TRPV1 est nécessaire en aval de l'action périphérique, sans qu'une liaison directe de l'AM-1710 à TRPV1 ait été démontrée. Aucune donnée publiée ne documente une action sur GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 6,7 nM et EC50 11 nM sur CB2 humain (Dhopeshwarkar 2017) ; Ki 17 nM sur CB2 murin (Rahn 2011) ; sélectivité de 54 fois annoncée en 2007","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":20,"reported":"Ki 282 nM sur CB1 de rat (Rahn 2011) et 360 nM (Dhopeshwarkar 2017) ; antagoniste compétitif de faible puissance, KB voisin de 10 µM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)","pmid":"18038967","doi":"10.1021/jm070441u","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18038967/"},{"label":"Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502","pmid":"21382397","doi":"10.1016/j.pbb.2011.02.024","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3089437/"},{"label":"Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311","pmid":"27927913","doi":"10.1124/jpet.116.236539","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5267514/"},{"label":"Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168","pmid":"30504240","doi":"10.1124/mol.118.113233","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6324648/"},{"label":"Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560","pmid":"36417942","doi":"10.1016/j.phrs.2022.106560","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9845180/"},{"label":"Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721","pmid":"34774500","doi":"10.1016/j.brainres.2021.147721","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10763621/"},{"label":"PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11268660"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=10202"},{"label":"ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"La seule caractérisation publiée est celle de Rahn et coll. (2011) chez la souris : quinze minutes après une injection intraveineuse, le dosage par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem donne un rapport cerveau sur plasma de 0,23, ce qui traduit une pénétration limitée de la barrière hémato-encéphalique. Les auteurs situent cette valeur dans une fourchette allant de 0,03 à 1,3 pour les autres cannabilactones criblées. Cette faible exposition cérébrale est cohérente avec l'absence d'effets centraux observée. Aucune donnée de biodisponibilité, de demi-vie, de liaison aux protéines plasmatiques ou de pharmacocinétique humaine n'est disponible.","metabolism":"Le métabolisme de l'AM-1710 n'a pas été étudié : aucun métabolite identifié, aucune donnée sur les cytochromes P450 impliqués, aucune étude de stabilité microsomale publiée. Par analogie de classe, le phénol en position 1 et l'éther méthylique en position 9 sont des sites de biotransformation attendus, mais cette hypothèse n'a pas été vérifiée expérimentalement pour cette molécule.","detection":"L'AM-1710 est quantifié en recherche par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, méthode utilisée pour mesurer ses concentrations plasmatiques et cérébrales chez la souris. Aucune méthode de dépistage toxicologique ou forensique de routine ne le cible, et il ne figure pas parmi les cannabinoïdes de synthèse nommément listés par les autorités françaises, à la différence des agonistes CB1 des séries JWH et AM rencontrés dans les mélanges à fumer.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée humaine n'existe et aucun dossier de toxicologie réglementaire n'a été publié. Chez le rongeur, les travaux disponibles rapportent l'absence des effets indésirables centraux attribués à CB1 : ni hypothermie, ni hypoactivité, ni ataxie motrice n'ont été observées sur toute la gamme testée par Rahn et coll. (2011). Li et coll. (2019) rapportent l'absence de tolérance à l'effet antiallodynique lors d'administrations répétées et montrent que la molécule ne déclenche pas de syndrome de sevrage médié par CB1 chez des souris rendues tolérantes au THC, contrairement au rimonabant. Ces observations concernent la sécurité comportementale à court terme chez l'animal et ne constituent en rien une démonstration d'innocuité chez l'être humain."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'AM-1710 n'existe à l'échelle de l'Union : la molécule n'est inscrite ni à la convention unique de 1961 ni à la convention de 1971, et elle n'a fait l'objet ni d'une évaluation des risques ni d'une décision de contrôle européenne, contrairement à de nombreux agonistes CB1 des séries JWH ou FUBINACA. Le statut relève donc des régimes nationaux, très inégaux selon les États membres, plusieurs pays appliquant comme la France des clauses génériques de structure susceptibles de la capturer.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"L'AM-1710 n'est pas listé nommément dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants : plusieurs composés de la série AM y figurent par leur nom, comme AM-1220 et AM-1248, mais pas celui-ci. En revanche, il relève de la clause générique qui vise « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », introduite par les décisions ANSM du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024 : son squelette est bien un benzo[c]chromène et ses substituants correspondent aux motifs énumérés par la clause, à savoir un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle en position 3 et une fonction alkoxy en position 9. Les exclusions prévues par le texte, qui concernent le cannabinol, l'acide cannabinolique, le THCV, le THCVA et le THCA, ne le couvrent pas. Il s'agit donc d'un classement par clause générique et non d'une inscription nominative.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)","pmid":"18038967","doi":"10.1021/jm070441u","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18038967/"},{"label":"Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502","pmid":"21382397","doi":"10.1016/j.pbb.2011.02.024","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3089437/"},{"label":"Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311","pmid":"27927913","doi":"10.1124/jpet.116.236539","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5267514/"},{"label":"Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168","pmid":"30504240","doi":"10.1124/mol.118.113233","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6324648/"},{"label":"Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560","pmid":"36417942","doi":"10.1016/j.phrs.2022.106560","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9845180/"},{"label":"Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721","pmid":"34774500","doi":"10.1016/j.brainres.2021.147721","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10763621/"},{"label":"PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11268660"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=10202"},{"label":"ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"am-1710","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-1710","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}