{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GSXIFTVLUKMIBO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1218","symbol":"AM-1218","iupacName":"[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]-6-nitroindol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["AM1218","AM 1218","1-[(1-Méthylpipéridin-2-yl)méthyl]-6-nitro-3-(1-naphtoyl)indole"],"cas":null,"pubchemCid":"11604318","chebiId":null,"smiles":"CN1CCCCC1CN2C=C(C3=C2C=C(C=C3)[N+](=O)[O-])C(=O)C4=CC=CC5=CC=CC=C54","molecularFormula":"C26H25N3O3","molecularWeight":427.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11604318"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Aminoalkylindole de la famille des naphtoylindoles : un noyau indole porte un groupe naphtalène-1-carbonyle en position 3, un groupe (1-méthylpipéridin-2-yl)méthyle sur l'azote et un groupe nitro en position 6 du noyau. Le composé ne porte pas de méthyle en position 2, à la différence de l'AM-1221 (CID PubChem 57458893), son analogue 2-méthylé. Le carbone 2 du cycle pipéridine est un centre stéréogène, et le composé a été évalué sous forme racémique."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : la molécule est obtenue par synthèse chimique, dans la classe des aminoalkylindoles (naphtoylindoles). Décrit ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule de synthèse de laboratoire, sans occurrence naturelle recensée. Elle provient d'un programme de recherche universitaire sur les indoles cannabimimétiques et, dans les sources consultées, elle n'est décrite que dans un brevet.","discovered":"Décrite par l'université du Connecticut (Alexandros Makriyannis et Hongfeng Deng) dans le brevet américain US 7241799 B2, délivré le 10 juillet 2007, qui revendique la priorité de la demande PCT/US2000/028832 déposée en octobre 2000. Ce brevet fournit le seul tableau d'affinités publié pour la molécule dans les sources consultées. Aucune publication indexée dans PubMed sous ce nom n'a été retrouvée."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'AM-1218 est un aminoalkylindole de synthèse de la sous-famille des naphtoylindoles, qui se distingue de l'AM-1220 par un groupe nitro en position 6 du noyau indole. Le brevet de l'université du Connecticut qui le décrit mesure une constante d'inhibition Ki de 11,2 nM sur CB1 et de 3,98 nM sur CB2 (échantillon racémique, déplacement du [3H]CP-55,940), soit une liaison forte sur les deux récepteurs, avec un léger avantage pour CB2. Ces valeurs ne disent rien de l'efficacité : aucun test fonctionnel, qu'il s'agisse de liaison au GTPγS ou d'une autre mesure d'activation, n'a été trouvé pour ce composé dans les sources consultées, de sorte qu'on ignore s'il active ou bloque les récepteurs. Aucune étude pharmacocinétique, toxicologique ni clinique n'a été trouvée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Affinité de liaison mesurée sur CB1 et CB2, sans essai fonctionnel trouvé dans les sources consultées : Ki = 11,2 nM sur CB1 (cerveau antérieur de rat) et Ki = 3,98 nM sur CB2 (rate de souris), par déplacement du [3H]CP-55,940 sur un échantillon racémique. Les CI50 ont été converties en Ki selon Cheng et coll. (1973). Efficacité non déterminée : le composé peut être agoniste, antagoniste ou modulateur, et aucune mesure trouvée dans les sources consultées ne le tranche. Aucune autre cible n'est documentée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":85,"reported":"Ki 11,2 nM (cerveau antérieur de rat, déplacement du [3H]CP-55,940, échantillon racémique, CI50 convertie en Ki selon Cheng et coll., 1973 ; brevet US 7241799 B2, tableau 1). Efficacité non déterminée.","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":88,"reported":"Ki 3,98 nM (rate de souris, même protocole ; brevet US 7241799 B2, tableau 1). Efficacité non déterminée.","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Makriyannis et Deng, brevet US 7241799 B2 (université du Connecticut, délivré le 10 juillet 2007) : affinités CB1 et CB2 de l'AM-1218 au tableau 1, échantillons racémiques, CI50 converties en Ki","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US7241799B2/en"},{"label":"PubChem CID 11604318 (AM-1218) : formule C26H25N3O3, masse moléculaire, clé InChI et nom IUPAC reconfirmés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11604318"},{"label":"PubChem CID 57458893 (AM-1221, analogue 2-méthylé) : porte le numéro CAS 335160-53-7, qui n'est donc pas retenu pour l'AM-1218","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458893"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause « indol-3-yl methanone » de l'annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international : l'AM-1218 n'y figure pas","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour l'AM-1218 dans les sources consultées : ni absorption, ni demi-vie, ni répartition tissulaire ne sont décrites.","metabolism":"Aucune donnée sur le métabolisme de l'AM-1218 n'est publiée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode de détection publiée pour l'AM-1218 n'a été trouvée dans les sources consultées : les recherches PubMed sous « AM-1218 » et « AM1218 » sont restées sans résultat.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique ni clinique n'a été trouvée pour cette molécule dans les sources consultées. Son profil de sécurité n'est donc pas caractérisé, et il ne peut pas être déduit de celui d'autres composés de la même famille sans données propres."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. Elle ne figure pas non plus sur la liste verte 2026 de l'Organe international de contrôle des stupéfiants (OICS), donc hors des tableaux de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France par clause générique de famille, et non nommément. L'AM-1218 n'apparaît sous aucune de ses dénominations dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour le 16 février 2026 par l'ANSM. Il relève de la clause « indol-3-yl methanone » de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui vise toute molécule de cette famille portant sur l'azote du noyau indole un substituant de type « 1-(N-méthylpipéridin-2-yl) méthyl » et, sur le carbone du pont méthanone, un groupement naphtyle, éventuellement substitué. Ces deux conditions sont remplies point par point. Le texte ne restreint pas les autres positions du noyau indole : il cite lui-même des composés substitués en position 2 (JWH-007, JWH-015). La lecture retenue ici est donc que le groupe nitro en position 6 n'exclut pas la molécule de la clause, même si ce groupe n'est pas cité nommément. Le régime pénal des stupéfiants s'applique en conséquence.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Makriyannis et Deng, brevet US 7241799 B2 (université du Connecticut, délivré le 10 juillet 2007) : affinités CB1 et CB2 de l'AM-1218 au tableau 1, échantillons racémiques, CI50 converties en Ki","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US7241799B2/en"},{"label":"PubChem CID 11604318 (AM-1218) : formule C26H25N3O3, masse moléculaire, clé InChI et nom IUPAC reconfirmés","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11604318"},{"label":"PubChem CID 57458893 (AM-1221, analogue 2-méthylé) : porte le numéro CAS 335160-53-7, qui n'est donc pas retenu pour l'AM-1218","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458893"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause « indol-3-yl methanone » de l'annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international : l'AM-1218 n'y figure pas","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"am-1218","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-1218","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-12","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}