{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XCWBOAHOJHPWLA-DOFZRALJSA-N","prefName":"AM-1172 (N-arachidonyl-4-hydroxybenzamide)","symbol":"AM-1172","iupacName":"4-hydroxy-N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl]benzamide","aliases":["AM1172","AM 1172","N-arachidonyl 4-hydroxybenzamide","N-(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraen-1-yl-4-hydroxybenzamide","4-hydroxy-N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl]benzamide"],"cas":null,"pubchemCid":"10364179","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C27H39NO2","molecularWeight":409.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364179"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Amide inversé de l'anandamide : N-arachidonyl-4-hydroxybenzamide, soit l'amide de l'arachidonylamine, chaîne icosatétraénoïque à quatre doubles liaisons cis, et de l'acide 4-hydroxybenzoïque. L'inversion de la liaison amide par rapport à l'anandamide et à l'AM404 est la modification qui lui confère sa résistance à l'hydrolyse par la FAAH."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : la molécule ne provient d'aucun organisme vivant. Elle appartient à la classe des amides d'amine grasse et d'acide aromatique, obtenus par couplage entre l'arachidonylamine et l'acide 4-hydroxybenzoïque.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, sans aucune occurrence naturelle : elle n'est présente ni dans le cannabis, ni dans une autre plante, ni dans l'organisme humain, même si sa chaîne grasse est celle de l'anandamide. Elle ne circule que comme réactif destiné aux équipes de recherche et n'entre dans aucun produit de consommation, alimentaire, cosmétique ou thérapeutique.","discovered":"Décrit en 2004 dans les Proceedings of the National Academy of Sciences par l'équipe de Daniele Piomelli (University of California, Irvine) associée à celle d'Alexandros Makriyannis (University of Connecticut). Le composé a été conçu selon une stratégie dite d'amide inversé, afin d'obtenir un inhibiteur du transport de l'anandamide qui échappe à l'hydrolyse enzymatique, contrairement à l'AM404 issu des mêmes laboratoires. Le préfixe AM désigne la série de composés de synthèse d'Alexandros Makriyannis, à laquelle appartient le numéro 1172."},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-1172 est un analogue à amide inversé de l'anandamide : la chaîne arachidonyle y est reliée à l'acide 4-hydroxybenzoïque par une liaison amide orientée dans le sens contraire de celle de l'anandamide et de l'AM404, ce qui la rend insensible à l'hydrolyse. Sa fonction documentée est l'inhibition du transport cellulaire de l'anandamide, avec une IC50 voisine de 2 µM sur astrocytome humain comme sur neurones corticaux de rat. L'apport principal du travail de 2004 est méthodologique : parce que AM-1172 n'est ni substrat ni inhibiteur de la FAAH et conserve son effet dans des neurones de souris privées de cette enzyme, il a servi à établir que la recapture de l'anandamide est un processus distinct de sa dégradation, question alors débattue. La molécule n'est cependant pas silencieuse sur les récepteurs : elle se lie à CB1 et à CB2 dans la gamme des centaines de nanomolaires et active partiellement le CB1, si bien que ses effets biologiques mêlent élévation de l'anandamide et stimulation directe du récepteur. Au-delà de cette caractérisation, la littérature reste mince : un travail chez la souris rapporte une élévation du seuil de crise à l'électrochoc après administration systémique, et deux études sur lignées tumorales décrivent une baisse de viabilité, mais accompagnée d'une toxicité au moins aussi forte sur les cellules cutanées saines. Les données humaines manquent entièrement : aucune pharmacocinétique, aucun essai clinique, aucune donnée de sécurité chez la personne.","receptorSummaryFr":"La cible étudiée n'est pas un récepteur mais l'entrée de l'anandamide dans la cellule : AM-1172 bloque l'internalisation de l'anandamide radiomarquée avec une IC50 de 2,5 µM sur les cellules d'astrocytome humain CCF-STTG1 et de 2,1 µM sur des neurones corticaux de rat. Le point démontré par les auteurs est qu'il n'est ni substrat ni inhibiteur de la FAAH, l'enzyme qui dégrade l'anandamide : il n'entre pas en compétition avec elle pour l'hydrolyse et garde son effet dans des neurones de souris dépourvues de FAAH. Il possède par ailleurs une affinité propre pour les récepteurs cannabinoïdes, avec une IC50 de 271 nM sur CB1 et de 189 nM sur CB2 en déplacement de radioligand ; sur CB1 il se comporte en agoniste partiel, avec une EC50 de 86 nM sur la liaison du GTP-gamma-S, alors que son activité fonctionnelle sur CB2 n'a pas été caractérisée. Aucune activation du récepteur vanilloïde TRPV1 n'a été observée sur ovocytes de xénope, et aucune donnée n'existe sur GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"Transport cellulaire de l'anandamide","efficacy":"antagonist","relativeActivity":62,"reported":"IC50 2,5 µM (astrocytome humain CCF-STTG1) et 2,1 µM (neurones corticaux de rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":58,"reported":"IC50 271 nM en déplacement de radioligand ; EC50 86 nM sur la liaison du GTP-gamma-S","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":52,"reported":"IC50 189 nM en déplacement de radioligand, activité fonctionnelle non caractérisée","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"antagonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Fegley D, Kathuria S, Mercier R, et coll. Anandamide transport is independent of fatty-acid amide hydrolase activity and is blocked by the hydrolysis-resistant inhibitor AM1172. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2004.","pmid":"15138300","doi":"10.1073/pnas.0400997101","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC423268/"},{"label":"Tutka P, Marzęda P, Zaluska K, et coll. Arvanil, olvanil, AM 1172 and LY 2183240 (various cannabinoid CB1 receptor agonists) increase the threshold for maximal electroshock-induced seizures in mice. Pharmacological Reports, 2018.","pmid":"29335158","doi":"10.1016/j.pharep.2017.08.006","url":"https://europepmc.org/article/MED/29335158"},{"label":"Marzęda P, et coll. AM1172 (a hydrolysis-resistant endocannabinoid analog that inhibits anandamide cellular uptake) reduces the viability of the various melanoma cells, but it exerts significant cytotoxic effects on healthy cells: an in vitro study based on isobolographic analysis. Pharmacological Reports, 2024.","pmid":"38019413","doi":"10.1007/s43440-023-00557-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10830817/"},{"label":"Załuska-Ogryzek K, et coll. Isobolographic interactions of cannabidiol and AM 1172 with cisplatin in human neuroblastoma and glioblastoma cell lines: an in vitro study. Chemico-Biological Interactions, 2025.","pmid":"39828184","doi":"10.1016/j.cbi.2025.111392","url":"https://europepmc.org/article/MED/39828184"},{"label":"PubChem, composé CID 10364179 (AM-1172, N-arachidonyl 4-hydroxybenzamide), National Library of Medicine.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364179"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause relative aux tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels), Légifrance.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique n'est publiée, chez l'animal comme chez l'humain : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie, ni biodisponibilité orale ne sont documentées. Le seul élément indirect vient de l'expérience chez la souris, où une administration intrapéritonéale à des doses de l'ordre du milligramme par kilogramme produit un effet central sur le seuil convulsif, ce qui indique un passage de la barrière hémato-encéphalique sans en préciser l'ampleur.","metabolism":"Le composé a été conçu pour échapper au métabolisme qui inactive l'anandamide : il n'est pas hydrolysé par la FAAH et n'entre pas en compétition avec l'anandamide pour cette enzyme, ce qui a été vérifié sur homogénats cérébraux et sur neurones de souris dépourvues de FAAH. Aucun métabolite n'a été identifié, et aucune donnée n'existe sur les cytochromes P450, la glucuronoconjugaison ou l'excrétion. Une publication de 2024 le présente comme un inhibiteur de la FAAH, ce qui ne correspond pas à la caractérisation d'origine.","detection":"Aucune méthode de dépistage ou d'identification médico-légale n'est décrite dans la littérature consultée. La molécule n'appartient à aucun panel de toxicologie de routine et n'a pas été signalée dans des saisies : sa formule, sa masse et la clé InChI publiée par PubChem constituent les seuls repères disponibles pour une recherche ciblée par spectrométrie de masse.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le signal le plus net est cellulaire : sur cellules cutanées humaines saines, la viabilité chute à des concentrations très basses, avec une IC50 de 2,76 µM sur les kératinocytes HaCaT et de 0,49 µM sur les mélanocytes HEMa-LP, soit bien en dessous des 17 à 23 µM mesurés sur quatre lignées de mélanome. L'indice de sélectivité reste inférieur à 0,3 pour les kératinocytes et à 0,03 pour les mélanocytes, ce qui a conduit les auteurs à écarter tout usage de la molécule seule comme agent anticancéreux. Aucune étude de toxicité réglementaire, aucune donnée d'exposition humaine et aucun cas d'intoxication ne sont documentés, la molécule ne circulant pas hors du laboratoire."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement international n'a été retrouvé : la substance ne figure dans aucun tableau des conventions des Nations unies de 1961 et 1971, aucun examen par le comité d'experts de l'OMS n'est répertorié, et les sources européennes consultées ne la mentionnent ni parmi les nouvelles substances psychoactives notifiées au système d'alerte précoce de l'EUDA (ex-OEDT), ni parmi celles ayant fait l'objet d'une évaluation des risques à l'échelle de l'Union. Dans l'Union européenne, elle relève donc du seul régime des produits chimiques de laboratoire, avec les obligations d'étiquetage et de sécurité correspondantes, et ne dispose d'aucun statut de médicament.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée en France. Elle n'est nommée dans aucune décision de classement de l'ANSM, et elle n'est pas atteinte par la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers, leurs sels ainsi que les sels de ces dérivés : AM-1172 n'est ni un tétrahydrocannabinol ni un dérivé de tétrahydrocannabinol, mais l'amide d'une amine grasse et de l'acide 4-hydroxybenzoïque, dépourvu du cycle benzochroménique caractéristique des THC. Les autres clauses génériques de cette annexe, bâties sur des squelettes indole, indazole ou benzo[c]chromène, ne correspondent pas davantage à sa structure. Son seul cadre licite est la recherche : il n'existe aucune autorisation de mise sur le marché, aucun usage humain n'est autorisé, et la molécule n'a aucune place dans un produit vendu en boutique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Fegley D, Kathuria S, Mercier R, et coll. Anandamide transport is independent of fatty-acid amide hydrolase activity and is blocked by the hydrolysis-resistant inhibitor AM1172. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2004.","pmid":"15138300","doi":"10.1073/pnas.0400997101","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC423268/"},{"label":"Tutka P, Marzęda P, Zaluska K, et coll. Arvanil, olvanil, AM 1172 and LY 2183240 (various cannabinoid CB1 receptor agonists) increase the threshold for maximal electroshock-induced seizures in mice. Pharmacological Reports, 2018.","pmid":"29335158","doi":"10.1016/j.pharep.2017.08.006","url":"https://europepmc.org/article/MED/29335158"},{"label":"Marzęda P, et coll. AM1172 (a hydrolysis-resistant endocannabinoid analog that inhibits anandamide cellular uptake) reduces the viability of the various melanoma cells, but it exerts significant cytotoxic effects on healthy cells: an in vitro study based on isobolographic analysis. Pharmacological Reports, 2024.","pmid":"38019413","doi":"10.1007/s43440-023-00557-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10830817/"},{"label":"Załuska-Ogryzek K, et coll. Isobolographic interactions of cannabidiol and AM 1172 with cisplatin in human neuroblastoma and glioblastoma cell lines: an in vitro study. Chemico-Biological Interactions, 2025.","pmid":"39828184","doi":"10.1016/j.cbi.2025.111392","url":"https://europepmc.org/article/MED/39828184"},{"label":"PubChem, composé CID 10364179 (AM-1172, N-arachidonyl 4-hydroxybenzamide), National Library of Medicine.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364179"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause relative aux tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels), Légifrance.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}],"meta":{"slug":"am-1172","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-1172","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}