{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IGSAQGJQMKOTAG-HMXCVIKNSA-N","prefName":"AM-11245","symbol":"AM-11245","iupacName":"8-[(6aR,9R,10aR)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-8-methylnonanenitrile","aliases":["AM11245","AM 11245"],"cas":null,"pubchemCid":"166636133","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C26H39NO3","molecularWeight":413.292994108,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/166636133"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de la famille des benzo[c]chromènes, de type hexahydrocannabinol : le cycle A est entièrement saturé (6a,7,8,9,10,10a-hexahydro), la position 1 porte un phénol, la position 6 deux méthyles, la position 9 un hydroxyméthyle, et la position 3 une chaîne à carbone quaternaire diméthylé terminée par un nitrile. La molécule fait partie des sondes fonctionnalisées de la série AM : elle correspond à la variante à groupe cyano des composés de la même série porteurs d'un isothiocyanate, dont l'AM-841."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant. Elle est obtenue par synthèse organique à partir d'un squelette de type hexahydrocannabinol, dont la chaîne latérale est prolongée par une fonction nitrile et la position 9 pourvue d'un hydroxyméthyle. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle provient d'un laboratoire universitaire de chimie médicinale et n'existe que comme réactif de recherche, destiné aux essais de liaison sur récepteurs et aux mesures d'activation cellulaire. Elle n'entre dans aucun médicament ni dans aucun produit de consommation, et n'a aucun rapport avec le chanvre ou les produits au cannabidiol.","discovered":"Décrite en 2021 par Shan Jiang, Christos Iliopoulos-Tsoutsouvas, Spyros P. Nikas, Alexandros Makriyannis et leurs collaborateurs, dans le Journal of Medicinal Chemistry. Le travail portait sur une série de sondes pharmacologiques bâties sur un squelette hexahydrocannabinol et fonctionnalisées par un isothiocyanate électrophile, un azide photoactivable ou un groupe cyano polaire, ces fonctions pouvant être combinées pour viser deux sites du récepteur. Le composé 27a de la série a reçu le code de laboratoire AM-11245 ; les auteurs l'ont qualifié de mégagoniste, terme employé dans ce laboratoire pour les ligands produisant une activation maximale du récepteur, et l'ont présenté comme l'un des agonistes cannabinoïdes les plus puissants décrits à ce jour. La molécule n'a jamais fait l'objet d'un développement pharmaceutique."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'AM-11245 est une sonde pharmacologique de la série AM, construite sur un squelette hexahydrocannabinol dont la chaîne latérale est terminée par un nitrile et la position 9 pourvue d'un hydroxyméthyle. Sa caractéristique établie est la puissance : affinité de 0,4 nM sur le CB1 de cerveau de rat et sur le CB2 humain, concentration efficace médiane de 0,088 nM sur le CB1 humain en essai d'AMP cyclique, avec un effet maximal de 103 % de celui du CP-55,940. Autrement dit, c'est un agoniste entier du récepteur CB1, là où le delta-9-THC n'en est qu'un agoniste partiel, et cette pleine activation associée à une puissance sub-nanomolaire est ce qui distingue la molécule des cannabinoïdes du chanvre. Chez la souris, la publication princeps décrit une antinociception dépendante de la quantité administrée, une baisse de la température corporelle encore mesurable vingt-quatre heures après une injection unique, une réduction marquée de l'activité locomotrice et un ralentissement du transit apprécié par l'expulsion colique. Au-delà de ce mécanisme et de ces observations animales, le dossier est vide : aucune étude de pharmacocinétique, aucun travail de métabolisme, aucune toxicologie réglementaire, aucun essai clinique. Les données humaines manquent entièrement, et rien n'autorise à prêter à cette molécule un quelconque intérêt thérapeutique.","receptorSummaryFr":"Agoniste des deux récepteurs cannabinoïdes, avec une affinité sub-nanomolaire. La publication princeps rapporte une constante d'inhibition de 0,4 nM sur le récepteur CB1 de membranes de cerveau de rat, mesurée par déplacement du [3H]CP-55,940, de 0,4 nM sur le CB2 humain et de 0,8 nM sur le CB2 de souris. En essai fonctionnel d'inhibition de l'AMP cyclique sur cellules CHO-K1, la concentration efficace médiane est de 0,088 nM sur le CB1 humain, pour un effet maximal de 103 % de celui du CP-55,940 : c'est un agoniste entier, là où le delta-9-THC ne se comporte que comme un agoniste partiel. Sur le CB2 humain, la concentration efficace médiane est de 0,38 nM pour un effet maximal de 70 %. Le protocole de liaison comportait une étape de lavage du composé, destinée à repérer une dissociation lente du ligand, ainsi que la mesure d'une baisse de la capacité maximale de liaison du radioligand. Selon les auteurs, la molécule agit à la fois au niveau central et en périphérie, contrairement à l'AM-841 de la même série, dont l'action est cantonnée à la périphérie ; cette restriction périphérique est une propriété de l'AM-841, pas de l'AM-11245. Aucune étude publiée n'explore TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A ni les enzymes du système endocannabinoïde.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":97,"reported":"Ki = 0,4 nM sur membranes de cerveau de rat (déplacement du [3H]CP-55,940) ; CE50 = 0,088 nM avec un effet maximal de 103 % de celui du CP-55,940 sur CB1 humain (essai AMP cyclique, cellules CHO-K1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 0,4 nM sur CB2 humain et 0,8 nM sur CB2 de souris ; CE50 = 0,38 nM avec un effet maximal de 70 % de celui du CP-55,940 (essai AMP cyclique, cellules CHO-K1)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Jiang S. et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2021 : sondes fonctionnalisées des récepteurs cannabinoïdes, mise au point d'agonistes de très forte puissance (composé 27a, AM-11245)","pmid":"33761251","doi":"10.1021/acs.jmedchem.0c02053","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33761251/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL5091754 (AM-11245) issus de Jiang et coll., 2021 : Ki, CE50, Emax et essais chez la souris","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL5091754&limit=60"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 166636133, AM-11245","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/166636133"},{"label":"Graziano S. et coll., Current Neuropharmacology, 2023 : revue sur l'hexahydrocannabinol, citant l'AM-11245 parmi les analogues de forte affinité pour CB1 et CB2","pmid":"37357519","doi":"10.2174/1570159X21666230623104624","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10616920/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène de l'annexe IV, décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique n'a été publiée : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie ne sont chiffrées, chez l'animal comme chez l'être humain. Le seul indice de durée disponible vient des essais chez la souris, où l'hypothermie consécutive à une injection unique était encore mesurée vingt-quatre heures plus tard, ce qui oriente vers une action prolongée. Les auteurs indiquent que la molécule agit aussi bien au niveau central qu'en périphérie.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'a été publiée pour cette molécule : les voies de transformation, les métabolites formés et leur activité éventuelle sur les récepteurs cannabinoïdes restent inconnus.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée n'a été publiée, et la littérature consultée ne rapporte aucune identification de cette molécule dans des saisies ni dans des prélèvements biologiques humains. Elle n'est donc pas recherchée en routine par les laboratoires de toxicologie, et les seules données expérimentales la concernant proviennent d'essais de liaison sur récepteurs et de travaux chez l'animal.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune toxicologie réglementaire, aucun essai clinique, aucune donnée humaine. Les seuls signaux disponibles proviennent des essais chez la souris rapportés dans la publication princeps : baisse de la température corporelle après une injection unique, encore mesurable à vingt-quatre heures, réduction marquée de l'activité locomotrice et ralentissement du transit intestinal évalué par l'expulsion colique, trois observations que la base ChEMBL indexe parmi les effets indésirables. Le profil de risque tient à la combinaison de deux traits : l'activation complète du récepteur CB1, là où le delta-9-THC reste partiel, et une puissance sub-nanomolaire qui rend toute exposition humaine imprévisible. Il s'agit d'un réactif de laboratoire, sans aucune place dans un usage humain."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun contrôle propre à l'Union européenne : l'AM-11245 ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI et n'a fait l'objet d'aucune évaluation des risques de l'observatoire européen des drogues, la littérature consultée ne rapportant aucune apparition de cette molécule sur le marché des nouvelles substances psychoactives. Au niveau international, elle n'est inscrite ni à la convention unique de 1961 ni à la convention de 1971, et n'apparaît pas dans les examens du comité OMS d'experts de la pharmacodépendance. Le statut varie toutefois d'un État membre à l'autre : plusieurs pays appliquent, comme la France, des clauses génériques englobant les dérivés du noyau benzo[c]chromène, de sorte que l'absence de mesure européenne ne vaut pas licéité nationale.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, l'AM-11245 n'est pas inscrit sous son nom propre sur la liste des stupéfiants tenue par l'ANSM. Il relève en revanche de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, introduite par la décision du 22 mai 2024 et complétée par celle du 3 juin 2024, qui classe comme stupéfiant toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée en position 1 par une fonction hydroxyle estérifiée ou non ou par un alkoxy, en position 3 par une chaîne alkyle, cyanoalkyle, haloalkyle, alkényle, alkynyle ou alkoxy, elle-même substituée ou non par des groupes alkyle, en position 6 par un ou deux groupes alkyle, et en position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy. L'AM-11245 répond point par point à cette définition : noyau benzo[c]chromène totalement hydrogéné sur le cycle A, phénol en position 1, chaîne cyanoalkyle diméthylée en position 3, deux méthyles en position 6, hydroxyméthyle en position 9. Aucune des exclusions prévues par la clause, à savoir le CBN, le CBNA, le THCV, le THCVA et le THCA, ne s'applique. Il s'agit donc d'un classement par clause générique et non d'une inscription nominative. La clause plus ancienne, qui vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers et leurs sels, ne joue pas ici : la molécule est un dérivé hexahydro, ni ester ni éther du THC. Production, détention, cession et usage sont pénalement réprimés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Jiang S. et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 2021 : sondes fonctionnalisées des récepteurs cannabinoïdes, mise au point d'agonistes de très forte puissance (composé 27a, AM-11245)","pmid":"33761251","doi":"10.1021/acs.jmedchem.0c02053","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33761251/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL5091754 (AM-11245) issus de Jiang et coll., 2021 : Ki, CE50, Emax et essais chez la souris","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL5091754&limit=60"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 166636133, AM-11245","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/166636133"},{"label":"Graziano S. et coll., Current Neuropharmacology, 2023 : revue sur l'hexahydrocannabinol, citant l'AM-11245 parmi les analogues de forte affinité pour CB1 et CB2","pmid":"37357519","doi":"10.2174/1570159X21666230623104624","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10616920/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène de l'annexe IV, décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"am-11245","url":"https://phytogrammes.com/wiki/am-11245","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}