{"schemaVersion":"cwiki-fiche-2.0","identifiers":{"inchiKey":"GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"α-Pinène","symbol":"alpha-Pinène","iupacName":"2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène","aliases":["alpha-pinène","α-pinene","alpha-pinene","pin-2(3)-ène","2-pinène","2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène"],"cas":"80-56-8","pubchemCid":"6654","chebiId":"CHEBI:36740","smiles":"CC1=CCC2CC1C2(C)C","molecularFormula":"C10H16","molecularWeight":136.23,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6654","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:36740"}},"classification":{"family":"terpene","familyLabel":"Terpène","origin":"plant","originLabel":"Plante","subgroup":"monoterpene","subgroupLabel":"Monoterpène","originCode":"E","originCodeLabel":"Biosynthèse enzymatique dans la plante","originDebated":false,"chemicalClass":"Monoterpène bicyclique (hydrocarbure, sans le squelette des cannabinoïdes)","sideChain":null,"form":null,"parent":null,"pharmacologicalClass":null,"naturalTrace":null,"structuralClassFr":"Monoterpène bicyclique à dix carbones, hydrocarbure sans atome d'oxygène : un squelette bicyclo[3.1.1]heptène portant trois groupes méthyle, en 2, 6 et 6, et une double liaison endocyclique entre les carbones 2 et 3 (PubChem, ChEBI). Son isomère le β-pinène, inscrit comme « pin-2(10)-ène » dans la liste de l'Union des substances aromatisantes, porte au contraire sa double liaison entre les carbones 2 et 10 (règlement d'exécution (UE) n° 872/2012). L'α-pinène existe sous deux énantiomères, (+) et (−), dont la proportion varie selon les espèces : de 27 à 62 % de (+)-α-pinène chez l'épicéa commun, le pin sylvestre et le genévrier, de 72 à 89 % chez Pinus taeda et de 0 à 90 % dans le cannabis (NTP 2026). Aucune parenté avec le squelette benzo[c]chromène des cannabinoïdes classiques."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Monoterpène bicyclique formé par des monoterpène synthases à partir du pyrophosphate de géranyle (GPP), le précurseur à dix carbones des monoterpènes, lui-même issu en général de la voie du méthylérythritol phosphate. Dans les trichomes du chanvre « Finola », l'enzyme CsTPS2FN produit surtout du (+)-α-pinène, avec de petites quantités de (+)-β-pinène, de myrcène et de (−)-limonène ; l'enzyme CsTPS5FN forme principalement du myrcène et, parmi quatre autres monoterpènes, du (−)-α-pinène (23 % de ses produits) (Booth 2017). Le GPP sert aussi à la biosynthèse des cannabinoïdes du chanvre, mais l'α-pinène, hydrocarbure à dix carbones sans noyau aromatique, n'appartient pas à cette voie.","originNote":"Monoterpène très répandu dans le règne végétal, produit notamment par les pins, le romarin et d'autres herbes aromatiques, et par le cannabis ; c'est le constituant principal de la térébenthine, qui en contient de 44 à 94 % (NTP 2026). Le chanvre le synthétise lui-même : dans les fleurs femelles de la variété « Finola », le (+)-α-pinène représente en moyenne 23 ± 17 % des monoterpènes (22 plantes), et le transcrit de la (+)-α-pinène synthase CsTPS2 était le plus abondant des six transcrits de terpène synthases mesurés (Booth 2017). C'est un terpène, pas un cannabinoïde.","discovered":"Constituant principal de la térébenthine (NTP 2026), l'α-pinène n'a pas de date de découverte établie dans les sources consultées. Sa toxicocinétique chez l'être humain a été décrite en 1990 par Falk et ses collègues, sur des volontaires exposés par inhalation en chambre d'exposition (Falk 1990) ; dans le chanvre, la terpène synthase qui le forme, CsTPS2, a été identifiée parmi les transcrits des trichomes de la variété « Finola » et caractérisée fonctionnellement (Booth 2017)."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'α-pinène est un monoterpène bicyclique, un terpène et non un cannabinoïde : il ne porte pas le squelette des cannabinoïdes et n'agit pas sur leurs récepteurs. Sur des cellules exprimant les récepteurs humains, il n'a modifié l'activité ni du CB1 ni du CB2, seul ou associé au Δ9-THC, jusqu'à 100 µM (Santiago 2019), et n'a ni déplacé un radioligand ni modifié la signalisation AMPc de ces récepteurs à 10 µM (Finlay 2020) : ces deux études ne soutiennent pas un « effet d'entourage » qui passerait par les récepteurs cannabinoïdes. L'étude de 2021 qui qualifie certains terpènes du cannabis de « cannabimimétiques » n'a pas testé l'α-pinène, mais le β-pinène (LaVigne 2021). D'autres cibles ont été décrites à forte concentration ou chez l'animal : une inhibition de l'acétylcholinestérase humaine in vitro (CI50 = 0,63 mM, Perry 2000) et, chez la souris, une modulation des récepteurs GABA-A abolie par le flumazénil, le (−)-α-pinène donné par voie orale ayant allongé le sommeil lent et raccourci la latence d'endormissement (Yang 2016). Constituant principal de la térébenthine, présent dans les pins, le romarin et le cannabis (NTP 2026), il est formé dans les trichomes du chanvre par une (+)-α-pinène synthase (Booth 2017). Chez des volontaires exposés par inhalation, l'absorption pulmonaire a été d'environ 60 % aux expositions les plus fortes (Falk 1990). En 2026, le National Toxicology Program a conclu à des preuves nettes (« clear evidence ») d'activité cancérogène chez la rate et chez la souris des deux sexes exposées deux ans par inhalation, et à des éléments de preuve (« some evidence ») chez le rat mâle (NTP 2026). Aux États-Unis, le 21 CFR 172.515 l'inscrit parmi les substances aromatisantes de synthèse autorisées dans les aliments.","receptorSummaryFr":"Terpène sans activité mesurée sur les récepteurs cannabinoïdes. Dans des cellules AtT20 exprimant le CB1 ou le CB2 humain, le (+)-α-pinène, testé de 1 nM à 100 µM, n'a modifié ni le potentiel de membrane ni la réponse au CP55,940 ou au Δ9-THC (Santiago 2019). À 10 µM, il n'a pas déplacé le [3H]CP55,940 de membranes de cellules HEK exprimant le CB1 ou le CB2 humain, et n'a pas modifié la signalisation AMPc de ces récepteurs, seul ou associé au Δ9-THC, au cannabidiol ou au 2-AG (Finlay 2020). Il n'a pas non plus activé les canaux TRPA1 et TRPV1 humains à 10 µM (Heblinski 2020). L'étude de 2021 qui décrit plusieurs terpènes du cannabis comme « cannabimimétiques » portait sur le β-pinène, pas sur l'α-pinène (LaVigne 2021). D'autres cibles ont été rapportées : in vitro, il inhibe de façon incompétitive l'acétylcholinestérase d'érythrocytes humains, avec une CI50 de 0,63 mM (Perry 2000), et ses deux énantiomères comptent parmi les inhibiteurs puissants de l'acétylcholinestérase sur 17 monoterpénoïdes bicycliques testés (Miyazawa 2005) ; chez la souris, le (−)-α-pinène prolonge la transmission synaptique GABAergique des neurones CA1 de l'hippocampe, effet aboli par le flumazénil, et se lierait au site des benzodiazépines du récepteur GABA-A d'après un modèle d'amarrage moléculaire (Yang 2016).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"potentiel de membrane (canaux potassiques), cellules AtT20 exprimant le CB1 humain ; (+)-α-pinène de 1 nM à 100 µM","source":{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},"strength":null,"reported":"Aucune modification du potentiel de membrane, ni de la réponse au CP55,940 (1 µM) ou au Δ9-THC","confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"potentiel de membrane (canaux potassiques), cellules AtT20 exprimant le CB2 humain ; (+)-α-pinène de 1 nM à 100 µM","source":{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},"strength":null,"reported":"Aucune modification du potentiel de membrane, ni de la réponse au CP55,940 (1 µM) ou au Δ9-THC","confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"déplacement du [3H]CP55,940, membranes de cellules HEK exprimant le CB1 humain, et signalisation AMPc (biocapteur BRET CAMYEL) ; α-pinène à 10 µM","source":{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},"strength":null,"reported":"Liaison du radioligand inchangée et AMPc non modifié, seul ou avec le Δ9-THC, le cannabidiol ou le 2-AG","confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"déplacement du [3H]CP55,940, membranes de cellules HEK exprimant le CB2 humain, et signalisation AMPc (biocapteur BRET CAMYEL) ; α-pinène à 10 µM","source":{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},"strength":null,"reported":"Liaison du radioligand inchangée et AMPc non modifié, seul ou avec le Δ9-THC, le cannabidiol ou le 2-AG","confidence":"low"},{"target":"TRPA1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"calcium intracellulaire, cellules HEK Flp-In T-Rex exprimant le TRPA1 humain ; (+)-α-pinène à 10 µM","source":{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},"strength":null,"reported":"Aucune variation du calcium intracellulaire, ni de l'activation par le cinnamaldéhyde, le Δ9-THC ou le 2-AG","confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"calcium intracellulaire, cellules HEK Flp-In T-Rex exprimant le TRPV1 humain ; (+)-α-pinène à 10 µM","source":{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},"strength":null,"reported":"Aucune variation du calcium intracellulaire, ni de l'activation par la capsaïcine ou l'anandamide","confidence":"low"},{"target":"AChE","efficacy":"inhibitor","measure":"IC50","valueNm":630000,"species":"humain","assay":"acétylcholinestérase d'érythrocytes humains, méthode d'Ellman ; inhibition incompétitive et réversible","source":{"label":"Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol","pmid":"10933142","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10933142/"},"strength":4,"reported":null,"confidence":"high"},{"target":"AChE","efficacy":"inhibitor","measure":null,"valueNm":null,"species":null,"assay":null,"source":{"label":"Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem","pmid":"15740071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15740071/"},"strength":null,"reported":"(+)- et (−)-α-pinène parmi les inhibiteurs puissants de 17 monoterpénoïdes bicycliques testés (méthode colorimétrique) ; inhibition incompétitive","confidence":"low"},{"target":"Site des benzodiazépines (récepteur GABA-A)","efficacy":"modulator","measure":null,"valueNm":null,"species":"souris","assay":"électrophysiologie sur tranches d'hippocampe, neurones pyramidaux CA1 ; (−)-α-pinène","source":{"label":"Yang et al. 2016, Mol Pharmacol","pmid":"27573669","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27573669/"},"strength":null,"reported":"Allonge la constante de décroissance des courants post-synaptiques inhibiteurs spontanés ; effet aboli par le flumazénil ; liaison aux sous-unités α1 et γ2 proposée par amarrage moléculaire","confidence":"low"}],"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : « Absence of Entourage », terpenoids et activité du Δ9-THC aux récepteurs CB1 et CB2 humains","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol : terpenoids from cannabis, pas d'effet d'entourage par les récepteurs cannabinoïdes","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res : terpenoids, phytocannabinoids et canaux TRPA1 et TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : Cannabis sativa terpenes « cannabimimetic » (β-pinène testé, pas l'α-pinène)","pmid":"33859287","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Booth et al. 2017, PLoS One : terpene synthases from Cannabis sativa","pmid":"28355238","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Yang et al. 2016, Mol Pharmacol : α-pinene, sommeil lent et récepteurs GABAA-benzodiazépine chez la souris","pmid":"27573669","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27573669/"},{"label":"Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol : inhibition in vitro de l'acetylcholinesterase érythrocytaire humaine par l'huile de Salvia lavandulaefolia et ses terpènes","pmid":"10933142","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10933142/"},{"label":"Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem : inhibition de l'acetylcholinesterase par des monoterpenoids bicycliques","pmid":"15740071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15740071/"},{"label":"Falk et al. 1990, Scand J Work Environ Health : uptake, distribution et élimination de l'alpha-pinene chez l'homme après inhalation","pmid":"2255878","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2255878/"},{"label":"Levin et al. 1992, Int Arch Occup Environ Health : élimination rénale des verbenols après inhalation d'alpha-pinene","pmid":"1587632","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1587632/"},{"label":"Eriksson & Levin 1990, Int Arch Occup Environ Health : identification du cis- et trans-verbenol dans l'urine après exposition professionnelle aux terpenes","pmid":"2228258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2228258/"},{"label":"Schmidt & Göen 2017, Arch Toxicol : human metabolism of α-pinene et cinétique des métabolites après administration orale","pmid":"26679931","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26679931/"},{"label":"Schmidt, Belov & Göen 2013, Anal Chim Acta : monitoring des métabolites de monoterpenes dans l'urine humaine par GC-PCI-MS/MS","pmid":"23953203","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23953203/"},{"label":"Waidyanatha et al. 2021, Toxicol Appl Pharmacol : toxicokinetic evaluation de l'α-pinene et de l'α-pinene oxide après inhalation chez le rongeur","pmid":"33744279","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8336714/"},{"label":"Silinski et al. 2020, J Anal Toxicol : quantitation de l'alpha-pinene dans le sang et la glande mammaire de rongeur par headspace GC-MS","pmid":"33336684","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33336684/"},{"label":"National Toxicology Program 2026, Technical Report 606 : toxicologie et cancérogenèse de l'α-pinène par inhalation chez le rat et la souris","pmid":"42531438","doi":"10.22427/NTP-TR-606","url":"https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/tr606"},{"label":"Gomes-Carneiro et al. 2005, Food Chem Toxicol : beta-myrcene, alpha-terpinene et (+)- et (-)-alpha-pinene au test Salmonella/microsome","pmid":"15621337","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15621337/"},{"label":"Karlberg & Lepoittevin 2021, Contact Dermatitis : one hundred years of allergic contact dermatitis due to oxidized terpenes, turpentine allergy","pmid":"34453446","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453446/"},{"label":"Règlement d'exécution (UE) n° 872/2012 : liste de l'Union des substances aromatisantes (FL 01.004, pin-2(3)-ène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/reg_impl/2012/872/oj"},{"label":"Règlement (CE) n° 1272/2008 (CLP), version consolidée du 1er juillet 2026, annexe VI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:02008R1272-20260701"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, liste jaune des stupéfiants sous contrôle international, 65e édition, juillet 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Narcotic-Drugs/Yellow_List/65th_Edition/YL_65th_EN_unedited.pdf"},{"label":"OICS, liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 36e édition, 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"eCFR, 21 CFR 172.515 : synthetic flavoring substances and adjuvants (α-pinene ; 2-pinene)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ecfr.gov/current/title-21/chapter-I/subchapter-B/part-172/subpart-F/section-172.515"},{"label":"PubChem, α-pinène, CID 6654 (identifiants et propriétés)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6654"},{"label":"ChEBI, α-pinene, CHEBI:36740","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:36740"}]},"pharmacokinetics":"Chez huit volontaires masculins exposés deux heures en chambre, au cours d'un exercice léger, à environ 10, 225 et 450 mg/m3 de (+)-α-pinène et à 450 mg/m3 de (−)-α-pinène, l'absorption pulmonaire relative a été d'environ 60 % aux deux concentrations les plus élevées, et l'absorption totale a augmenté linéairement avec l'exposition ; la clairance sanguine totale était élevée. Après l'exposition, moins de 0,001 % de la quantité absorbée a été éliminé inchangé dans l'urine et environ 8 % dans l'air expiré ; une longue demi-vie dans les tissus peu perfusés indique une forte affinité pour le tissu adipeux (Falk 1990). L'élimination sanguine était triphasique, avec des demi-vies de 4,8 min, 38 min et 695 min (NTP 2026, d'après Falk 1990). Après une dose orale unique de 10 mg chez quatre volontaires, les métabolites urinaires ont atteint leur maximum 1,6 h après l'ingestion (Schmidt 2017). Chez le rat et la souris exposés par inhalation, l'α-pinène est éliminé du sang avec des demi-vies de 12,2 à 17,4 h et de 6,18 à 19,4 h respectivement, et il est retenu dans la glande mammaire, avec un rapport tissu sur sang d'au moins 23 (Waidyanatha 2021).","metabolism":"Chez l'être humain, l'α-pinène est oxydé rapidement. Après inhalation de (+)- ou de (−)-α-pinène, 1 à 4 % de la quantité absorbée ont été éliminés dans l'urine sous forme de cis- et de trans-verbénol, pour l'essentiel en 20 h (Levin 1992) ; ces verbénols, retrouvés après hydrolyse par la β-glucuronidase et non dans l'urine non hydrolysée, avaient été identifiés chez des ouvriers de scierie exposés aux terpènes (Eriksson et Levin 1990). Après une dose orale de 10 mg, le myrténol, le cis-verbénol, le trans-verbénol et l'acide myrténique ont représenté respectivement 1,5 %, 5,6 %, 4,1 % et 6,7 % de la dose, avec des demi-vies d'élimination de 1,4 à 1,6 h ; le métabolisme est dominé par l'oxydation des groupes méthyle et l'oxydation allylique du cycle, et aucun produit d'oxydation de la double liaison n'a été détecté (Schmidt 2017). Chez le rongeur exposé par inhalation, l'époxyde, l'oxyde d'α-pinène, est en revanche mesuré dans le sang, et il se forme moins chez la souris que chez le rat (Waidyanatha 2021) ; ce métabolite est fortement mutagène au test d'Ames (NTP 2026).","detection":"Dans le sang, l'α-pinène se dose par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse en espace de tête (Schmidt 2017), méthode validée sur le sang de rat entre 5 et 500 ng par millilitre (Silinski 2020). Dans l'urine, ses métabolites oxydés, libérés par hydrolyse enzymatique des glucuronides, sont mesurés par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse en tandem à ionisation chimique positive, avec des limites de détection de 0,1 à 0,3 µg/L (Schmidt 2013). Les cis- et trans-verbénol ont été identifiés dans l'urine de travailleurs exposés aux terpènes (Eriksson et Levin 1990), et leur excrétion urinaire a été mesurée après exposition contrôlée (Levin 1992).","subjectiveEffects":{"state":"uncharacterised","method":"https://phytogrammes.com/wiki/a-propos#methode-effets","axes":[],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"En 2026, le National Toxicology Program a publié ses études de deux ans par inhalation, 6 h par jour et 5 jours par semaine : rats Sprague Dawley exposés à 50, 100 ou 200 ppm, souris B6C3F1/N à 100, 200 ou 400 ppm. Il conclut à des éléments de preuve d'activité cancérogène (« some evidence ») chez le rat mâle, sur la base des papillomes de la vessie, et à des preuves nettes (« clear evidence ») chez la rate (adénomes et adénocarcinomes de la glande mammaire), chez la souris mâle (tumeurs de la glande de Harder, du foie et du poumon) et chez la souris femelle (mêmes organes et glande mammaire) (NTP 2026). L'α-pinène n'a été mutagène ni au test d'Ames, jusqu'à 10 000 µg par boîte, ni au test des micronoyaux chez la souris, alors que son métabolite, l'oxyde d'α-pinène, est fortement mutagène au test d'Ames (NTP 2026) ; les deux énantiomères n'ont pas été mutagènes sur quatre souches de Salmonella, avec ou sans activation métabolique (Gomes-Carneiro 2005). Chez des volontaires exposés à 450 mg/m3, une irritation des yeux, du nez et de la gorge a été observée (NTP 2026), sans modification aiguë de la fonction pulmonaire 20 min après l'exposition (Falk 1990). Les essais de sensibilisation cutanée ont donné des résultats contrastés : négatifs au test de maximisation chez le cobaye et à l'essai des ganglions lymphatiques locaux chez la souris, positif au test épicutané ouvert chez le cobaye (NTP 2026). Dans l'allergie de contact historique à la térébenthine scandinave, le principal allergène identifié était les hydroperoxydes de Δ3-carène, ce qui expliquerait la moindre sensibilisation due à la térébenthine française, qui n'en contient pas ou peu (Karlberg 2021). Valeurs limites d'exposition professionnelle : 20 ppm pour l'α-pinène en Belgique, au Canada et en Suisse, 25 ppm en Suède ; aux États-Unis, les limites portent sur la térébenthine, 100 ppm pour l'OSHA et le NIOSH et 20 ppm pour l'ACGIH (NTP 2026)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrit aux conventions de contrôle","reference":"OICS, liste jaune 65e éd. 2026 et liste verte 36e éd. 2025","url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Substance aromatisante autorisée (FL 01.004) ; non contrôlé","reference":"Règlement d'exécution (UE) n° 872/2012","url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/reg_impl/2012/872/oj","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non classé comme stupéfiant","reference":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants, 26/06/2026","url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : « Absence of Entourage », terpenoids et activité du Δ9-THC aux récepteurs CB1 et CB2 humains","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol : terpenoids from cannabis, pas d'effet d'entourage par les récepteurs cannabinoïdes","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res : terpenoids, phytocannabinoids et canaux TRPA1 et TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : Cannabis sativa terpenes « cannabimimetic » (β-pinène testé, pas l'α-pinène)","pmid":"33859287","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Booth et al. 2017, PLoS One : terpene synthases from Cannabis sativa","pmid":"28355238","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Yang et al. 2016, Mol Pharmacol : α-pinene, sommeil lent et récepteurs GABAA-benzodiazépine chez la souris","pmid":"27573669","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27573669/"},{"label":"Perry et al. 2000, J Pharm Pharmacol : inhibition in vitro de l'acetylcholinesterase érythrocytaire humaine par l'huile de Salvia lavandulaefolia et ses terpènes","pmid":"10933142","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10933142/"},{"label":"Miyazawa & Yamafuji 2005, J Agric Food Chem : inhibition de l'acetylcholinesterase par des monoterpenoids bicycliques","pmid":"15740071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15740071/"},{"label":"Falk et al. 1990, Scand J Work Environ Health : uptake, distribution et élimination de l'alpha-pinene chez l'homme après inhalation","pmid":"2255878","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2255878/"},{"label":"Levin et al. 1992, Int Arch Occup Environ Health : élimination rénale des verbenols après inhalation d'alpha-pinene","pmid":"1587632","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1587632/"},{"label":"Eriksson & Levin 1990, Int Arch Occup Environ Health : identification du cis- et trans-verbenol dans l'urine après exposition professionnelle aux terpenes","pmid":"2228258","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2228258/"},{"label":"Schmidt & Göen 2017, Arch Toxicol : human metabolism of α-pinene et cinétique des métabolites après administration orale","pmid":"26679931","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26679931/"},{"label":"Schmidt, Belov & Göen 2013, Anal Chim Acta : monitoring des métabolites de monoterpenes dans l'urine humaine par GC-PCI-MS/MS","pmid":"23953203","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23953203/"},{"label":"Waidyanatha et al. 2021, Toxicol Appl Pharmacol : toxicokinetic evaluation de l'α-pinene et de l'α-pinene oxide après inhalation chez le rongeur","pmid":"33744279","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8336714/"},{"label":"Silinski et al. 2020, J Anal Toxicol : quantitation de l'alpha-pinene dans le sang et la glande mammaire de rongeur par headspace GC-MS","pmid":"33336684","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33336684/"},{"label":"National Toxicology Program 2026, Technical Report 606 : toxicologie et cancérogenèse de l'α-pinène par inhalation chez le rat et la souris","pmid":"42531438","doi":"10.22427/NTP-TR-606","url":"https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/tr606"},{"label":"Gomes-Carneiro et al. 2005, Food Chem Toxicol : beta-myrcene, alpha-terpinene et (+)- et (-)-alpha-pinene au test Salmonella/microsome","pmid":"15621337","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15621337/"},{"label":"Karlberg & Lepoittevin 2021, Contact Dermatitis : one hundred years of allergic contact dermatitis due to oxidized terpenes, turpentine allergy","pmid":"34453446","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453446/"},{"label":"Règlement d'exécution (UE) n° 872/2012 : liste de l'Union des substances aromatisantes (FL 01.004, 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2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"eCFR, 21 CFR 172.515 : synthetic flavoring substances and adjuvants (α-pinene ; 2-pinene)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ecfr.gov/current/title-21/chapter-I/subchapter-B/part-172/subpart-F/section-172.515"},{"label":"PubChem, α-pinène, CID 6654 (identifiants et propriétés)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6654"},{"label":"ChEBI, α-pinene, CHEBI:36740","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:36740"}],"meta":{"slug":"alpha-pinene","url":"https://phytogrammes.com/wiki/alpha-pinene","lastVerified":"2026-10-20","dataUpdatedAt":"2026-10-27","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"audit":null,"wikipedia":null,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. 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