{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZWCCSIUBHCZKOY-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ADB-CHMINACA (MAB-CHMINACA)","symbol":"ADB-CHMINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(cyclohexylmethyl)indazole-3-carboxamide","aliases":["MAB-CHMINACA"],"cas":"1863065-92-2","pubchemCid":"77565944","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)C(C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3","molecularFormula":"C21H30N4O2","molecularWeight":370.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/77565944"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes (SCRA) de type indazole-3-carboxamide : noyau indazole, queue cyclohexylméthyle, lien carboxamide, groupe lié tert-leucinamide. Aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes terpénophénoliques du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique : molécule entièrement synthétique de la classe des indazole-3-carboxamides, formée par couplage amidique entre un acide indazole-3-carboxylique N-alkylé par un groupe cyclohexylméthyle et un tert-leucinamide. Elle n'est produite par aucune plante et ne dérive pas du cannabigérol.","originNote":"Laboratoire (cannabinoïde de synthèse, absent du chanvre)","discovered":"Décrit en 2009 dans un brevet Pfizer issu d'un programme antalgique ; identifié sur le marché des nouvelles substances psychoactives à partir de 2014"},"pharmacology":{"summaryFr":"L'ADB-CHMINACA est un agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la famille des indazole-3-carboxamides, décrit en 2009 dans un brevet Pfizer avant d'apparaître sur le marché des nouvelles substances psychoactives en 2014. La littérature lui attribue une affinité très élevée pour le récepteur CB1, Ki = 0,289 nM, associée à une efficacité d'agoniste complet, là où le Δ9-THC reste un agoniste partiel : c'est cette combinaison, et non une simple question de dose, qui explique la sévérité des tableaux cliniques observés. Chez le rongeur, la substance se substitue entièrement au Δ9-THC dans un test de discrimination, effet antagonisé par le rimonabant. Une activité au récepteur CB2 est rapportée, mais les constantes publiées restent rares. Les données humaines contrôlées manquent totalement : il n'existe aucune étude de pharmacologie clinique, et l'ensemble de ce qui est connu chez l'humain provient de séries d'intoxications et d'analyses médico-légales.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet du récepteur CB1, avec une affinité rapportée dans la littérature à Ki = 0,289 nM, très supérieure à celle du Δ9-THC qui n'est qu'un agoniste partiel. Une activité agoniste au récepteur CB2 est décrite dans les revues de synthèse, sans constante largement reproduite. Chez le rat, la substance se substitue entièrement au Δ9-THC dans un test de discrimination et cet effet est bloqué par le rimonabant, ce qui confirme une médiation par CB1. Aucune donnée publiée ne documente d'action sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"Ki = 0,289 nM (CB1), efficacité d'agoniste complet","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Carlier J et al. Identification of New Synthetic Cannabinoid ADB-CHMINACA (MAB-CHMINACA) Metabolites in Human Hepatocytes. AAPS J, 2017.","pmid":"28070717","doi":"10.1208/s12248-016-0037-5","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28070717/"},{"label":"Adamowicz P, Gieroń J. Acute intoxication of four individuals following use of the synthetic cannabinoid MAB-CHMINACA. Clinical Toxicology, 2016.","pmid":"27227269","doi":"10.1080/15563650.2016.1190016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27227269/"},{"label":"Severe illness associated with reported use of synthetic cannabinoids: a public health investigation (Mississippi, 2015). Clinical Toxicology, 2019.","pmid":"29989463","doi":"10.1080/15563650.2018.1485927","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29989463/"},{"label":"Hermanns-Clausen M et al. Acute toxicity of ADB-CHMINACA: a case series of patients with pronounced central nervous symptoms. British Journal of Clinical Pharmacology, 2026.","pmid":"41916726","doi":"10.1002/bcp.70538","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41916726/"},{"label":"Gatch MB, Forster MJ. Δ9-Tetrahydrocannabinol-like discriminative stimulus effects of five novel synthetic cannabinoids in rats. Psychopharmacology, 2018.","pmid":"29138877","doi":"10.1007/s00213-017-4783-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29138877/"},{"label":"Hasegawa K et al. Postmortem distribution of MAB-CHMINACA in body fluids and solid tissues of a human cadaver. Forensic Toxicology, 2015.","pmid":"26257834","doi":"10.1007/s11419-015-0272-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26257834/"},{"label":"Hasegawa K et al. Identification and quantification of predominant metabolites of MAB-CHMINACA in an authentic human urine specimen. Drug Testing and Analysis, 2018.","pmid":"28560823","doi":"10.1002/dta.2220","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28560823/"},{"label":"Wouters E et al. Functional evaluation of carboxy metabolites of synthetic cannabinoid receptor agonists. Drug Testing and Analysis, 2019.","pmid":"31021521","doi":"10.1002/dta.2607","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31021521/"},{"label":"Navarro-Tapia E et al. Detection of the Synthetic Cannabinoids AB-CHMINACA, ADB-CHMINACA, MDMB-CHMICA and 5F-MDMB-PINACA in Biological Matrices: A Systematic Review. Biology, 2022.","pmid":"35625524","doi":"10.3390/biology11050796","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35625524/"},{"label":"Filipiuc SI et al. Acute Toxicity of Three Synthetic Cannabinoids: First In Vivo Preclinical Study. Molecules, 2026.","pmid":"42451732","doi":"10.3390/molecules31132365","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42451732/"},{"label":"OICS, Liste verte : substances psychotropes sous contrôle international (ADB-CHMINACA, tableau II, code PC 013)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/en/psychotropics/green-list.html"},{"label":"OFDT, Nouveaux produits de synthèse : cadre légal français des cannabinoïdes de synthèse (arrêté du 31 mars 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ofdt.fr/produits-et-addictions/de-z/nouveaux-produits-de-synthese/"}]},"pharmacokinetics":"La consommation se fait par inhalation, à partir de végétaux imprégnés ou de liquides pour vapoteuse, et les symptômes surviennent en quelques minutes. Dans une série allemande de seize patients admis aux urgences avec confirmation analytique, les concentrations sériques s'échelonnaient de 0,2 à 31 ng/mL, sans corrélation nette entre concentration et gravité ; une série polonaise de quatre patients rapportait 1,3 à 14,6 ng/mL dans le sang. Une étude de répartition post mortem a mesuré des concentrations tissulaires supérieures à celles du sang, la plus élevée dans le foie (156 ng/g), alors que la molécule mère restait sous la limite de détection dans l'urine. Aucune étude de pharmacocinétique contrôlée chez l'humain n'a été publiée.","metabolism":"Métabolisme hépatique rapide et étendu. Une étude sur hépatocytes humains cryoconservés a mis en évidence dix métabolites majeurs, les transformations portant principalement sur la queue cyclohexylméthyle par hydroxylation, plus marginalement sur la chaîne tert-butyle ; trois métabolites hydroxylés y sont recommandés comme marqueurs de consommation. Dans une urine authentique, deux métabolites prédominants ont été identifiés et quantifiés, un dérivé 4-hydroxycyclohexylméthyle et un dérivé dihydroxylé, sans augmentation après hydrolyse par la bêta-glucuronidase. Les métabolites issus de l'hydrolyse de la fonction amide terminale n'activent plus le récepteur CB1 aux concentrations testées, contrairement à ceux de plusieurs analogues.","detection":"Les immunoessais urinaires du cannabis ne détectent pas cette molécule, car ils ciblent le métabolite carboxylé du THC : une recherche spécifique doit être demandée. L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à haute résolution, appliquée au sang, au sérum, à la salive ou aux cheveux. La molécule mère peut être totalement absente de l'urine, où l'analyse doit viser les métabolites hydroxylés ; la fenêtre de détection est courte et la disponibilité limitée d'étalons de métabolites reste un frein en toxicologie clinique et médico-légale.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le profil de risque est lourd et documenté. En avril 2015, une épidémie d'intoxications au Mississippi a donné lieu à 721 cas signalés et onze décès à l'échelle de l'État ; l'ADB-CHMINACA ou ses métabolites ont été retrouvés chez 33 des 39 patients positifs à un cannabinoïde de synthèse. Les tableaux rapportés associent agitation sévère, agressivité, attaques de panique, tachycardie, hypertension, vomissements, convulsions, insuffisance respiratoire et pertes de connaissance ; un cas de syndrome d'encéphalopathie postérieure réversible a été décrit, avec récupération en quatre jours. Plusieurs décès avec confirmation analytique sont publiés, parfois en co-exposition avec un autre cannabinoïde de synthèse. Chez la souris, l'administration aiguë a provoqué convulsions, réflexe de Straub, perte du réflexe de redressement et catalepsie en moins d'une demi-heure, avec des lésions du système nerveux central à l'examen histologique. Aucune marge de sécurité n'est établie et la teneur des produits saisis varie fortement d'un lot à l'autre, ce qui rend toute estimation de dose illusoire."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Substance contrôlée. L'ADB-CHMINACA a fait l'objet d'une évaluation des risques par l'EMCDDA, devenu EUDA, en 2017, dans le cadre du dispositif européen d'alerte précoce, procédure qui ouvre la voie à des mesures de contrôle dans l'ensemble des États membres. La molécule est inscrite au tableau II de la Convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes, sous le code PC 013 de la liste verte de l'OICS, contrôle qui s'impose à tous les États parties. Aucun usage médical n'est reconnu, en Europe comme ailleurs.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant. En France, les cannabinoïdes de synthèse sont classés comme stupéfiants par l'arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, texte qui a inscrit douze familles génériques et dix substances nommément désignées. L'ADB-CHMINACA, indazole-3-carboxamide, entre dans le champ de ces familles génériques : il relève donc d'une clause de famille et non de la mention « tétrahydrocannabinols » de l'annexe IV, qui vise les esters et éthers du THC. La France applique par ailleurs le tableau II de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, où la molécule figure. Usage, détention, cession et trafic sont interdits et pénalement sanctionnés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Carlier J et al. Identification of New Synthetic Cannabinoid ADB-CHMINACA (MAB-CHMINACA) Metabolites in Human Hepatocytes. AAPS J, 2017.","pmid":"28070717","doi":"10.1208/s12248-016-0037-5","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28070717/"},{"label":"Adamowicz P, Gieroń J. Acute intoxication of four individuals following use of the synthetic cannabinoid MAB-CHMINACA. Clinical Toxicology, 2016.","pmid":"27227269","doi":"10.1080/15563650.2016.1190016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27227269/"},{"label":"Severe illness associated with reported use of synthetic cannabinoids: a public health investigation (Mississippi, 2015). Clinical Toxicology, 2019.","pmid":"29989463","doi":"10.1080/15563650.2018.1485927","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29989463/"},{"label":"Hermanns-Clausen M et al. Acute toxicity of ADB-CHMINACA: a case series of patients with pronounced central nervous symptoms. British Journal of Clinical Pharmacology, 2026.","pmid":"41916726","doi":"10.1002/bcp.70538","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41916726/"},{"label":"Gatch MB, Forster MJ. Δ9-Tetrahydrocannabinol-like discriminative stimulus effects of five novel synthetic cannabinoids in rats. Psychopharmacology, 2018.","pmid":"29138877","doi":"10.1007/s00213-017-4783-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29138877/"},{"label":"Hasegawa K et al. Postmortem distribution of MAB-CHMINACA in body fluids and solid tissues of a human cadaver. Forensic Toxicology, 2015.","pmid":"26257834","doi":"10.1007/s11419-015-0272-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26257834/"},{"label":"Hasegawa K et al. Identification and quantification of predominant metabolites of MAB-CHMINACA in an authentic human urine specimen. Drug Testing and Analysis, 2018.","pmid":"28560823","doi":"10.1002/dta.2220","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28560823/"},{"label":"Wouters E et al. Functional evaluation of carboxy metabolites of synthetic cannabinoid receptor agonists. Drug Testing and Analysis, 2019.","pmid":"31021521","doi":"10.1002/dta.2607","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31021521/"},{"label":"Navarro-Tapia E et al. Detection of the Synthetic Cannabinoids AB-CHMINACA, ADB-CHMINACA, MDMB-CHMICA and 5F-MDMB-PINACA in Biological Matrices: A Systematic Review. 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