{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OUVRBTCXLMBRLT-UHFFFAOYSA-N","prefName":"ADB-5'Br-PINACA","symbol":"ADB-5'Br-PINACA","iupacName":"N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-5-bromo-1-pentylindazole-3-carboxamide","aliases":["ADMB-5'Br-PINACA","ADB-P-5'Br-INACA","ADB-P-5Br-INACA","ADB-5Br-PINACA","5-Bromo-N-(1-carbamoyl-2,2-dimethyl-propyl)-1-pentyl-indazole-3-carboxamide"],"cas":null,"pubchemCid":"168323135","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C19H27BrN4O2","molecularWeight":423.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168323135"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la famille des indazole-3-carboxamides : noyau indazole portant un atome de brome en position 5 du cycle benzénique, queue n-pentyle fixée sur l'azote en position 1, lien carboxamide et tête amide de tert-leucine, soit le groupement 1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yle. C'est l'analogue 5-bromé de l'ADB-PINACA, dont il ne diffère que par cet atome de brome. Il ne doit pas être confondu avec l'ADB-5'Br-BUTINACA, qui porte une queue butyle, ni avec le MDMB-5'Br-PINACA, dont la tête est un ester méthylique : ce sont trois molécules distinctes, aux données propres."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indazole bromé substitué sur son azote puis couplage à l'amide de tert-leucine. La fabrication n'est décrite ici que par classe chimique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant : elle ne se trouve ni dans le chanvre, ni dans les fleurs, ni dans aucun produit au cannabidiol. Comme les autres agonistes de cette série, elle est fabriquée en poudre par des ateliers de chimie fine, puis déposée sur un support végétal, incorporée à un liquide à vapoter ou imprégnée sur du papier. C'est là que réside le danger central : le produit fini circule sous une autre identité, présenté comme de l'herbe, comme de la résine ou comme un article de chanvre légal, sans que l'acheteur connaisse ni la substance réellement présente ni la quantité déposée.","discovered":"La molécule n'a pas d'antériorité pharmacologique propre : elle appartient à la série des indazole-3-carboxamides couplés à un acide aminé, décrite dans un brevet Pfizer publié en 2009, série restée absente du marché récréatif jusqu'en 2021. Les agonistes de synthèse porteurs d'un brome en position 5 du noyau indazole sont apparus après l'entrée en vigueur, en juillet 2021, du classement générique chinois des cannabinoïdes de synthèse, le brome servant à sortir du champ des définitions alors en vigueur. L'ADB-5'Br-PINACA a été signalé au système d'alerte précoce de l'Union européenne en 2022, et une monographie analytique lui a été consacrée par le Center for Forensic Science Research and Education en 2023. Son métabolisme a été décrit par Rautio et collaborateurs en 2024, et sa première caractérisation pharmacologique publiée revient à Gréen, Norman, McKenzie et collaborateurs, en 2025."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'ADB-5'Br-PINACA appartient à la génération des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes de classe indazole-3-carboxamide apparue après le classement générique chinois de juillet 2021 : c'est l'ADB-PINACA auquel un atome de brome a été ajouté en position 5 du noyau indazole, modification destinée à échapper aux définitions légales existantes. In vitro, la molécule se comporte en agoniste complet du récepteur CB1, avec une EC50 de 19,8 nM et une efficacité maximale de 108 % rapportée au JWH-018, valeurs mesurées en essai de libération calcique sur cellules CHO-K1 exprimant le récepteur humain. C'est le point qui compte : le THC n'est qu'un agoniste partiel de CB1 et son effet plafonne, tandis qu'une activation complète ne plafonne pas, ce qui fait le danger de cette classe. Le brome n'affaiblit pas la puissance, qui reste indiscernable de celle du JWH-018 et voisine de celle de l'ADB-BUTINACA. Au-delà de cette mesure, la littérature est mince : le récepteur CB2 n'a pas été testé, aucune donnée n'existe sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et le métabolisme n'a été décrit qu'in vitro, sur hépatocytes humains, où dix métabolites ont été identifiés et le dérivé hydroxylé terminal retenu comme marqueur de dépistage. Aucune étude chez l'être humain n'a été publiée : les données humaines manquent, sur les effets comme sur la toxicité, la tolérance et la dépendance.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet du récepteur CB1. Le seul travail pharmacologique publié sur cette molécule repose sur un essai de libération de calcium intracellulaire par le système apoaequorine, sur cellules CHO-K1 exprimant de façon stable le récepteur CB1 humain : la puissance mesurée est une EC50 de 19,8 nM (IC 95 % 17,3 à 22,6) pour une efficacité maximale de 108 % (IC 95 % 106 à 110) rapportée au JWH-018 pris comme référence, dont l'EC50 relevée en parallèle était de 20,6 nM. Une efficacité supérieure à celle de la référence signe une activation complète du récepteur, et c'est la différence décisive avec le THC, agoniste seulement partiel de CB1, dont l'effet plafonne. Le brome en position 5 ne pénalise pas cette famille de têtes amides : la puissance reste statistiquement indiscernable de celle du JWH-018, du même ordre que celle de l'ADB-BUTINACA non halogéné (21,5 nM), et sans différence significative avec les analogues à queue butyle ou pent-4-ényle ; à l'inverse, les variantes sans queue, à queue décyle ou à fluorobenzyle sont nettement moins actives. Les auteurs soulignent que cet essai sépare mal les efficacités entre agonistes puissants, qui se regroupent autour de valeurs voisines. Le récepteur CB2 n'a pas été étudié pour cette molécule, et aucune donnée n'existe sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"EC50 = 19,8 nM (IC 95 % 17,3 à 22,6) et Emax = 108 % du JWH-018 (IC 95 % 106 à 110), essai AequoScreen de libération de calcium intracellulaire sur cellules CHO-K1 exprimant le récepteur CB1 humain, standard racémique","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gréen H, McKenzie C, Hamra E, Rautio T, Wu X, Juneskog E, Sandblom R, Monti MC, Persson M, Norman C. In vitro CB1 receptor activity of halogenated indazole synthetic cannabinoid receptor agonists. Arch Toxicol. 2025 (EC50 19,8 nM et Emax 108 % du JWH-018 pour l'ADB-5'Br-PINACA)","pmid":"40382747","doi":"10.1007/s00204-025-04082-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12367851/"},{"label":"Rautio T, Obrist R, Krebs L, Klingstedt T, Dahlén J, Wu X, Gréen H. In vitro metabolism study of ADB-P-5Br-INACA and ADB-4en-P-5Br-INACA using human hepatocytes, liver microsomes, and in-house synthesized references. Drug Test Anal. 2025;17(5):701-712","pmid":"39039949","doi":"10.1002/dta.3773","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39039949/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990), annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Center for Forensic Science Research and Education, NPS Discovery, monographie analytique ADB-5'Br-PINACA, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.cfsre.org/images/monographs/ADB-5-Br-PINACA-New-Drug-Monograph-NPS-Discovery-230501.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 168323135, ADB-5'Br-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168323135"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été publiée : ni concentration sanguine, ni demi-vie, ni biodisponibilité, ni durée d'action. Les seuls éléments disponibles proviennent d'incubations sur hépatocytes et microsomes hépatiques humains, qui montrent une transformation étendue de la molécule en quelques heures. Le mode de consommation habituel de cette série, l'inhalation d'un support imprégné, conduit à un passage sanguin puis cérébral rapide, mais cela n'a pas été mesuré pour cette molécule. La quantité effectivement reçue reste imprévisible, la poudre se répartissant de façon irrégulière sur un support végétal.","metabolism":"Le métabolisme a été caractérisé sur hépatocytes humains, avec confirmation des métabolites majeurs par des références synthétisées et analyse en chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à temps de vol. Dix métabolites ont été identifiés. Les biotransformations relevées associent la formation d'un dihydrodiol, l'hydrolyse de la fonction amide terminale, l'hydroxylation, la déshydrogénation, la formation d'un carbonyle et la glucuronidation, ainsi que leurs combinaisons. Le métabolite hydroxylé en bout de chaîne pentyle est retenu comme marqueur recommandé pour le dépistage. Aucune perte de l'atome de brome ne figure parmi les biotransformations rapportées, et les enzymes responsables n'ont pas été identifiées individuellement.","detection":"La molécule échappe aux tests immunologiques du cannabis, qui recherchent les métabolites du THC. Son identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse : les saisies sont caractérisées en phase gazeuse et en phase liquide haute résolution de type temps de vol, la monographie analytique de 2023 donnant un ion [M+H]+ à 423,1390. Le brome facilite le repérage, cet atome produisant en spectrométrie de masse un profil isotopique caractéristique à deux pics d'intensité voisine séparés de deux unités de masse. En biologie, le dépistage cible le métabolite hydroxylé terminal plutôt que la molécule mère, et la glucuronidation observée in vitro justifie une hydrolyse enzymatique préalable des conjugués. Aucun intervalle de concentration de référence n'est établi dans les prélèvements humains.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucun cas d'intoxication ni de décès attribué spécifiquement à cette molécule n'a été publié, et il n'existe aucune étude toxicologique réglementaire : les données humaines manquent entièrement. Ce silence de la littérature ne vaut pas innocuité, il traduit la nouveauté du composé. Le risque se déduit du mécanisme mesuré : l'activation complète de CB1, là où le THC ne produit qu'une activation partielle, supprime le plafond d'effet qui limite celui du cannabis. Les équipes qui ont étudié cette molécule rappellent que les agonistes de synthèse sont bien plus puissants que le THC et produisent des effets indésirables plus proches de ceux des psychostimulants que de ceux du cannabis, psychose, agressivité, dépendance, insuffisance rénale aiguë et décès inclus, et qu'ils sont régulièrement liés à des intoxications sévères et à des morts par surdose dans le monde. Ces éléments valent pour la classe, non pour cette seule molécule. Deux facteurs aggravent la situation des composés bromés récents : ils circulent sous une étiquette trompeuse, et la teneur varie fortement au sein d'un même produit. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union : la molécule ne figure pas parmi les substances inscrites à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, et aucun rapport d'évaluation des risques de l'agence européenne sur les drogues ne lui a été consacré. Elle est en revanche suivie par le système d'alerte précoce de l'Union, auquel elle a été signalée en 2022, au sein de la série des indazoles bromés apparus après le classement générique chinois de juillet 2021 ; les composés de cette même série ont également été détectés hors de l'Union, aux États-Unis, en Écosse, en Nouvelle-Zélande, en Corée du Sud et au Koweït. Plusieurs États membres l'atteignent par leurs propres définitions génériques, comme le fait la France : le contrôle est aujourd'hui national avant d'être européen. Au niveau international, la molécule ne figure aux tableaux ni de la convention unique de 1961 ni de la convention de 1971, et aucune évaluation du comité OMS d'experts de la pharmacodépendance n'a été publiée à son sujet.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Classée comme stupéfiant en France, mais pas sous son nom propre. Elle relève de la définition générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, consacrée aux dérivés du 3-carboxamide indazole : le texte vise ceux qui portent sur l'azote en position 1 un substituant de type alkyle ou halogénoalkyle, et sur l'azote du pont carboxamide un groupement de type 1-amino-1-oxo-butan-2-yle, que ce groupement soit ou non substitué en position 3 par un ou deux substituants alkyle, cycloalkyle ou phényle. La définition précise en outre qu'elle s'applique « que le noyau indazole soit par ailleurs substitué ou non » : le brome en position 5 ne fait donc pas sortir la molécule du champ du texte, sa queue pentyle satisfait la première branche et sa tête amide de tert-leucine la troisième. La liste cite nommément l'ADB-PINACA non bromé ainsi que le 5F-ADB-PINACA, mais aucun composé bromé de cette série n'y figure sous son nom : le rattachement est donc générique et non nominatif. Production, détention, cession, importation et usage relèvent du régime des stupéfiants. La substance n'a aucun statut alimentaire, cosmétique ou thérapeutique et n'entre dans aucun produit au cannabidiol vendu légalement.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gréen H, McKenzie C, Hamra E, Rautio T, Wu X, Juneskog E, Sandblom R, Monti MC, Persson M, Norman C. In vitro CB1 receptor activity of halogenated indazole synthetic cannabinoid receptor agonists. Arch Toxicol. 2025 (EC50 19,8 nM et Emax 108 % du JWH-018 pour l'ADB-5'Br-PINACA)","pmid":"40382747","doi":"10.1007/s00204-025-04082-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12367851/"},{"label":"Rautio T, Obrist R, Krebs L, Klingstedt T, Dahlén J, Wu X, Gréen H. In vitro metabolism study of ADB-P-5Br-INACA and ADB-4en-P-5Br-INACA using human hepatocytes, liver microsomes, and in-house synthesized references. Drug Test Anal. 2025;17(5):701-712","pmid":"39039949","doi":"10.1002/dta.3773","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39039949/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990), annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Center for Forensic Science Research and Education, NPS Discovery, monographie analytique ADB-5'Br-PINACA, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.cfsre.org/images/monographs/ADB-5-Br-PINACA-New-Drug-Monograph-NPS-Discovery-230501.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 168323135, ADB-5'Br-PINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168323135"}],"meta":{"slug":"adb-5-br-pinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/adb-5-br-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}