{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AJGUHANHCUPXSK-KRWDZBQOSA-N","prefName":"AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer","symbol":"AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(2-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide","aliases":["AB-FUBINACA isomère 2-fluorobenzyle","isomère ortho-fluorobenzyle de l'AB-FUBINACA","(S)-N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxamide"],"cas":null,"pubchemCid":"121232597","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C20H21FN4O2","molecularWeight":368.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/121232597"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, sous-groupe valinamide de la série FUBINACA. Isomère de position de l'AB-FUBINACA : le fluor occupe la position 2, dite ortho, du groupe benzyle porté par l'azote N1 de l'indazole, au lieu de la position 4, dite para."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique connue : cette molécule ne provient d'aucun organisme vivant. Elle est entièrement issue de la synthèse chimique, par assemblage d'un indazole-3-carboxamide portant un groupe 2-fluorobenzyle sur l'azote N1 et un résidu valinamide sur l'azote de la fonction amide. Elle n'a jamais été mise en évidence dans le chanvre ni dans aucune autre plante.","originNote":"Origine entièrement synthétique. Cette molécule n'existe ni dans le chanvre ni dans aucune plante : elle est produite par synthèse chimique, puis, dans le circuit illicite, dissoute et pulvérisée sur des végétaux inertes revendus comme mélange à fumer. C'est ainsi que les consommateurs la rencontrent le plus souvent, sans le savoir, sans qu'aucune étiquette n'en signale la présence, et parfois dans des produits présentés à tort comme du CBD légal.","discovered":"L'AB-FUBINACA, dont cette molécule est un isomère de position, a été mise au point et brevetée par Pfizer en 2009 comme agoniste du récepteur CB1, avant d'être détournée puis retrouvée dans des produits à fumer. L'isomère 2-fluorobenzyle a lui-même été identifié dans des produits au Japon et à l'étranger selon le ministère japonais de la santé, du travail et du bien-être, et inscrit comme substance désignée par la loi japonaise en décembre 2015. Le laboratoire spécialisé de la Drug Enforcement Administration américaine en a publié une monographie de référence établie sur matériel structuralement confirmé, révisée en mars 2016, et l'équipe de Murakami et collaborateurs l'a caractérisé par spectrométrie de masse en 2016 puis en 2018."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'isomère 2-fluorobenzyle de l'AB-FUBINACA est un agoniste présumé des récepteurs cannabinoïdes, bâti sur le squelette indazole-3-carboxamide commun à toute la série FUBINACA. Ce qui rend cette famille dangereuse est l'agonisme complet du récepteur CB1 : là où le THC n'active ce récepteur que partiellement, les carboxamides de synthèse peuvent l'activer au maximum, sans le plafond d'effet qui limite le cannabis. Pour cet isomère précis, cependant, la pharmacologie reste non documentée : aucune étude de liaison, aucun essai fonctionnel, aucune donnée de métabolisme ni de pharmacocinétique n'ont été publiés, et les données humaines manquent. Ce qui est établi le concerne comme substance rencontrée sur le terrain et comme problème analytique : le ministère japonais de la santé, du travail et du bien-être rapporte son identification dans des produits au Japon et à l'étranger, il a été inscrit comme substance désignée au Japon en décembre 2015, et deux travaux de spectrométrie de masse ont mis au point les méthodes qui permettent de le distinguer de l'AB-FUBINACA et de ses autres isomères de position. Cette distinction n'est pas un détail : les listes de stupéfiants nomment l'isomère para, et confondre deux isomères a des conséquences directes, judiciaires comme sanitaires.","receptorSummaryFr":"Aucune étude de liaison ni aucun essai fonctionnel publiés n'ont été retrouvés pour cet isomère précis. Son appartenance structurale aux indazole-3-carboxamides valinamides, et son classement par l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime parmi les agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse, laissent attendre une action agoniste sur les récepteurs CB1 et CB2, mais cette activité n'a pas été mesurée dans la littérature accessible. Les valeurs d'affinité publiées pour l'AB-FUBINACA, l'isomère para, appartiennent à cette molécule para et ne peuvent pas être transposées ici : déplacer un seul atome de fluor sur le cycle suffit à modifier l'affinité, et les catalogues de standards analytiques ne constituent pas une source scientifique. Aucune donnée n'a été retrouvée pour les autres cibles souvent explorées dans ce domaine, TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":62,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Takayama N, Hasegawa H. Differentiation of AB-FUBINACA and its five positional isomers using liquid chromatography-electrospray ionization-linear ion trap mass spectrometry and triple quadrupole mass spectrometry. Forensic Toxicology. 2018;36(2):351-358.","pmid":"29963205","doi":"10.1007/s11419-018-0410-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002426/"},{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Sugimura N, Takayama N. Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by the abundance of product ions using electron ionization-triple quadrupole mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2016;51(11):1016-1022.","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"SWGDRUG monograph: AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer, établie par le Special Testing and Research Laboratory de la Drug Enforcement Administration sur matériel structuralement confirmé (RMN du proton, GC-MS en impact électronique, spectre infrarouge), révision de 2016.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://swgdrug.org/Monographs/AB-FUBINACA%202-fluorobenzyl%20isomer.pdf"},{"label":"UNODC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche substance AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agoniste des récepteurs cannabinoïdes de synthèse).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/860808cb-902d-495b-9307-9be7b5758d38"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) : annexe IV, clause générique « Dérivés du 3-carboxamide indazole » ; annexe III, entrée nominative AB-FUBINACA.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version en vigueur).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant les définitions génériques des familles de cannabinoïdes de synthèse.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance (42e réunion, 2019), examen critique de l'AB-FUBINACA : données pharmacologiques et cliniques relatives à l'isomère para, non à l'isomère 2-fluorobenzyle.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/ab-fubinaca"},{"label":"UNODC, annonce de l'entrée en vigueur le 3 novembre 2020 de la décision de la 63e session de la Commission des stupéfiants inscrivant l'AB-FUBINACA au tableau II de la convention de 1971.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/3297afad-f16e-4a4f-89c6-6d3b371ec737"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":"Cet isomère est bien documenté sur le plan analytique. Le laboratoire spécialisé de la Drug Enforcement Administration a publié pour la collection SWGDRUG une monographie de référence établie sur matériel structuralement confirmé, réunissant un spectre de résonance magnétique nucléaire du proton, un spectre de masse par impact électronique après chromatographie en phase gazeuse et un spectre infrarouge. Deux travaux japonais ont ensuite traité la difficulté centrale, séparer cet isomère de l'AB-FUBINACA et de ses autres isomères de position, dont les spectres comportent les mêmes ions. En impact électronique couplé à un triple quadripôle, le rapport d'abondance des ions à m/z 109 et m/z 253 classe les trois isomères fluorés dans l'ordre méta, ortho, para, et cet écart se creuse avec l'énergie de collision. En ionisation par électronébulisation, l'association d'une trappe ionique linéaire et d'un triple quadripôle différencie les six positions étudiées à partir des rapports d'abondance des ions produits.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucun cas d'intoxication ni aucune étude toxicologique portant spécifiquement sur cet isomère n'a été retrouvé, et les données humaines manquent. Les éléments disponibles concernent l'AB-FUBINACA, l'isomère para, et appartiennent à cette molécule para, non à celle décrite ici : l'examen critique du comité d'experts de l'Organisation mondiale de la santé y rapporte, chez l'animal, une suppression de l'activité motrice, une hypothermie, une atteinte de l'équilibre, ainsi que des signes neurologiques dont convulsions, hyperréflexie, myoclonies et agressivité spontanée ; chez l'être humain, des tableaux de confusion, agitation, somnolence, hypertension et tachycardie, et au moins un décès dans lequel l'AB-FUBINACA était le seul cannabinoïde de synthèse détecté. Le risque propre à cette famille, agonisme complet du récepteur CB1 sans plafond d'effet, teneurs très variables d'un lot à l'autre et absence de toute étiquette fiable, s'applique par construction à toute molécule diffusée de cette manière."},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Statut en évolution","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau international, l'AB-FUBINACA, l'isomère para, a été inscrit au tableau II de la convention de 1971 sur les substances psychotropes par décision de la Commission des stupéfiants des Nations unies à sa 63e session, en mars 2020, sur recommandation du comité d'experts de l'Organisation mondiale de la santé réuni en 2019 ; la décision est entrée en vigueur le 3 novembre 2020. Cette inscription couvre la substance nommée et ses stéréo-isomères, non ses isomères de position : l'isomère 2-fluorobenzyle n'est donc pas atteint par ce texte. Aucune mesure valable pour l'ensemble de l'Union européenne ne le nomme, et son statut dépend du droit de chaque État membre, plusieurs pays dont la France appliquant des définitions génériques qui l'englobent. L'Office des Nations unies contre la drogue et le crime le recense parmi les agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse dans son système d'alerte précoce.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, cet isomère n'est pas inscrit nommément sur la liste des stupéfiants, mais il est saisi par une clause générique. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 classe toute molécule appartenant à la famille des dérivés du 3-carboxamide indazole portant, sur l'azote en position 1 du noyau indazole, un substituant de type halobenzyl, et portant, sur l'azote du pont carboxamide, un groupement de type 1-amino-1-oxo-butan-2-yl, que ce groupement soit ou non substitué en position 3 par un ou deux groupes alkyl. Le groupe 2-fluorobenzyle et le résidu valinamide de cette molécule remplissent ces deux conditions : le classement comme stupéfiant intervient donc par clause générique, et non par inscription nominative. À titre de repère, l'AB-FUBINACA, l'isomère para, figure lui nommément à l'annexe III, qui reprend les tableaux de la convention de 1971. Détenir, céder ou consommer une substance classée comme stupéfiant constitue une infraction pénale en France ; ce paragraphe décrit l'état du droit et ne vaut pas conseil juridique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Takayama N, Hasegawa H. Differentiation of AB-FUBINACA and its five positional isomers using liquid chromatography-electrospray ionization-linear ion trap mass spectrometry and triple quadrupole mass spectrometry. Forensic Toxicology. 2018;36(2):351-358.","pmid":"29963205","doi":"10.1007/s11419-018-0410-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002426/"},{"label":"Murakami T, Iwamuro Y, Ishimaru R, Chinaka S, Sugimura N, Takayama N. Differentiation of AB-FUBINACA positional isomers by the abundance of product ions using electron ionization-triple quadrupole mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 2016;51(11):1016-1022.","pmid":"27441731","doi":"10.1002/jms.3814","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27441731/"},{"label":"SWGDRUG monograph: AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer, établie par le Special Testing and Research Laboratory de la Drug Enforcement Administration sur matériel structuralement confirmé (RMN du proton, GC-MS en impact électronique, spectre infrarouge), révision de 2016.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://swgdrug.org/Monographs/AB-FUBINACA%202-fluorobenzyl%20isomer.pdf"},{"label":"UNODC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche substance AB-FUBINACA 2-fluorobenzyl isomer (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agoniste des récepteurs cannabinoïdes de synthèse).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/860808cb-902d-495b-9307-9be7b5758d38"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) : annexe IV, clause générique « Dérivés du 3-carboxamide indazole » ; annexe III, entrée nominative AB-FUBINACA.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version en vigueur).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant les définitions génériques des familles de cannabinoïdes de synthèse.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance (42e réunion, 2019), examen critique de l'AB-FUBINACA : données pharmacologiques et cliniques relatives à l'isomère para, non à l'isomère 2-fluorobenzyle.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/ab-fubinaca"},{"label":"UNODC, annonce de l'entrée en vigueur le 3 novembre 2020 de la décision de la 63e session de la Commission des stupéfiants inscrivant l'AB-FUBINACA au tableau II de la convention de 1971.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/3297afad-f16e-4a4f-89c6-6d3b371ec737"}],"meta":{"slug":"ab-fubinaca-2-fluorobenzyl-isomer","url":"https://phytogrammes.com/wiki/ab-fubinaca-2-fluorobenzyl-isomer","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}