{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XKRHRBJLCLXSGE-USXIJHARSA-N","prefName":"(9S)-Hexahydrocannabinol","symbol":"(9S)-HHC","iupacName":"(6aR,9S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["9S-HHC","9(S)-Hexahydrocannabinol","S-épimère du HHC"],"cas":"36403-91-5","pubchemCid":"14378541","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C[C@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H32O2","molecularWeight":316.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14378541"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde semi-synthétique de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), épimère 9S de l'hexahydrocannabinol. Le carbone C9 porte un méthyle en configuration S ; l'anneau cyclohexane hydrogéné, contrairement au Δ9-THC, ne comporte plus de double liaison, ce qui confère au HHC sa stabilité chimique."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Voie d'obtention : le (9S)-HHC ne provient pas d'une biosynthèse végétale directe. Il se forme par hydrogénation catalytique d'un cannabinoïde précurseur de type tétrahydrocannabinol. Cette réduction crée un nouveau centre stéréogène en C9, produisant simultanément les deux épimères 9R et 9S en proportions variables ; le (9S)-HHC est le co-produit systématique du (9R)-HHC dans le HHC commercialisé.","originNote":"semisynthetique","discovered":"Décrit dès les années 1940 par les travaux de Roger Adams sur l'hydrogénation des cannabinoïdes, puis caractérisé comme épimère distinct dans les études pharmacologiques modernes du HHC."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le (9S)-HHC est l'épimère 9S de l'hexahydrocannabinol, systématiquement co-présent avec le (9R)-HHC dans le HHC commercialisé. Les deux épimères se lient aux récepteurs CB1 et CB2 comme agonistes partiels de type Δ9-THC, mais l'activité cannabimimétique réside surtout dans l'épimère 9R : le (9S)-HHC est le moins puissant des deux, une différence attribuée à sa conformation moins favorable dans le site actif du récepteur (équilibre chaise / bateau-croisé plaçant le méthyle C9 défavorablement). En France, il relève du régime stupéfiant applicable au HHC et à ses dérivés hydrogénés.","receptorSummaryFr":"Le (9S)-HHC se lie aux récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2 comme agoniste partiel, à l'image du Δ9-THC, mais avec une puissance nettement plus faible que son épimère (9R). Structurellement, l'épimère 9S oscille entre conformations chaise et bateau-croisé dans le site actif du récepteur, plaçant le méthyle en C9 dans une position moins favorable, ce qui réduit fortement son affinité.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC), Scientific Reports 2023","pmid":null,"doi":"10.1038/s41598-023-38188-5","url":"https://www.nature.com/articles/s41598-023-38188-5"},{"label":"Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors, ACS Chemical Biology 2025","pmid":"40704858","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40704858/"},{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025","pmid":"38894658","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"PubChem CID 14378541 : 9S-HHC (identifiers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14378541"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":"En tant que molécule lipophile de la famille du HHC, le (9S)-HHC suit une distribution tissulaire proche de celle du Δ9-THC. Les données pharmacocinétiques humaines propres à cet épimère isolé restent toutefois non caractérisées.","metabolism":"Comme les autres hexahydrocannabinols, un métabolisme hépatique via les cytochromes P450 est attendu. Les voies métaboliques et métabolites spécifiques du (9S)-HHC ne sont pas documentés séparément dans la littérature.","detection":"Les méthodes chromatographiques (LC-MS/MS, GC-MS) permettent de distinguer les épimères 9R et 9S du HHC dans les produits ; leur séparation analytique est un enjeu documenté du contrôle qualité du HHC vendu.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":28},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":25},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le profil toxicologique du (9S)-HHC isolé chez l'humain n'est pas caractérisé. En tant que cannabinoïde semi-synthétique récent, il n'a pas fait l'objet d'études de sécurité dédiées."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau de l'Union européenne, le HHC fait l'objet d'une surveillance par l'EUDA (ex-EMCDDA) en tant que cannabinoïde semi-synthétique émergent. Plusieurs États membres l'ont classé ; le statut peut varier d'un pays à l'autre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, l'hexahydrocannabinol et ses stéréo-isomères sont classés comme stupéfiants (le HHC figure sur la liste des stupéfiants depuis 2023). Partageant le noyau benzo[c]chromène du Δ9-THC, le (9S)-HHC relève du régime des dérivés hydrogénés couvert par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Sa vente et sa détention sont interdites.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Synthesis and pharmacological activity of the epimers of hexahydrocannabinol (HHC), Scientific Reports 2023","pmid":null,"doi":"10.1038/s41598-023-38188-5","url":"https://www.nature.com/articles/s41598-023-38188-5"},{"label":"Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors, ACS Chemical Biology 2025","pmid":"40704858","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40704858/"},{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis 2025","pmid":"38894658","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"PubChem CID 14378541 : 9S-HHC (identifiers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14378541"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"9s-hhc","url":"https://phytogrammes.com/wiki/9s-hhc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}