{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GSCLIRQNUBFUJA-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-PY-PINACA","symbol":"5F-PY-PINACA","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylméthanone","aliases":["5F-PY-PINACA","5-fluoro PY-PINACA"],"cas":null,"pubchemCid":"125181281","chebiId":null,"smiles":"C1CCN(C1)C(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CCCCCF","molecularFormula":"C17H22FN3O","molecularWeight":303.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125181281"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indazole-3-carboxamide portant une queue 5-fluoropentyle sur l'azote N1, dont la fonction amide est intégrée dans un cycle pyrrolidine. C'est l'homologue à noyau indazole du 5F-PY-PICA : le passage de l'indole à l'indazole augmente ordinairement l'affinité dans cette classe, mais ne suffit pas ici à compenser l'effet de la tête cyclique compacte."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indazole substitué puis couplage à la pyrrolidine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été mise en circulation comme agoniste cannabinoïde présumé, sur la foi de sa parenté structurale avec des composés actifs, présomption que son évaluation pharmacologique a démentie.","discovered":"La molécule a été identifiée en 2015 comme substance psychoactive nouvelle présumée de la classe des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes. Banister et ses collaborateurs l'ont synthétisée avec le 5F-PY-PICA et une série d'analogues faisant varier le substituant alkyle ou modifiant le cycle pyrrolidine, puis caractérisée par résonance magnétique nucléaire et chromatographie liquide couplée à un analyseur à temps de vol quadripolaire, avant de l'évaluer sur les deux récepteurs cannabinoïdes."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-PY-PINACA est l'homologue à noyau indazole du 5F-PY-PICA : queue 5-fluoropentyle sur l'azote N1 et fonction amide refermée en cycle pyrrolidine. Dans la classe des carboxamides cannabimimétiques, le remplacement d'un noyau indole par un indazole augmente ordinairement l'affinité pour CB1, parfois d'un ordre de grandeur. Ce n'est pas ce qui s'observe ici. La molécule partage le profil de sa série : affinité minimale pour CB1, avec un pKi inférieur à 5 en liaison compétitive, et aucun effet fonctionnel atteignant la moitié de celui du CP55,940 de référence. Seule une affinité modérée pour CB2 subsiste. Chez la souris suivie par biotélémétrie, aucune hypothermie ni bradycardie n'apparaît jusqu'à dix milligrammes par kilogramme, dose très supérieure à celles auxquelles les agonistes actifs de cette classe produisent des effets nets. La leçon pharmacologique est que la tête portée par la fonction amide, et non le seul noyau aromatique, gouverne l'activité dans cette famille : une pyrrolidine compacte ne remplit pas la poche du récepteur.","receptorSummaryFr":"Malgré son classement commercial, cette molécule n'est pas un agoniste utile du récepteur CB1. En liaison compétitive sur cellules HEK293 exprimant le récepteur CB1 humain, l'ensemble de la série à tête pyrrolidine, dont le 5F-PY-PINACA, présente une affinité minimale avec un pKi inférieur à 5. En essai fonctionnel de potentiel de membrane sur cellules AtT20, aucun composé de la série n'atteint, à dix micromolaires, la moitié de l'effet de l'agoniste cannabinoïde classique CP55,940 à un micromolaire. Une affinité modérée subsiste pour le récepteur CB2, la série s'échelonnant de 5,45 à 6,99 en pKi. In vivo, chez la souris suivie par biotélémétrie, le 5F-PY-PINACA ne produit ni hypothermie ni bradycardie jusqu'à dix milligrammes par kilogramme, à la différence des agonistes de synthèse actifs évalués par la même méthode.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":5,"reported":"Affinité minimale : pKi inférieur à 5 en liaison compétitive sur cellules HEK293 exprimant le récepteur CB1 humain ; à 10 µM, aucun composé de la série n'atteint 50 % de l'effet du CP55,940 à 1 µM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Affinité modérée, la série à tête pyrrolidine s'échelonnant de pKi 5,45 à 6,99","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister S.D. et coll., Drug Testing and Analysis, 2019 : chimie et pharmacologie du 5F-PY-PICA, du 5F-PY-PINACA et de leurs analogues","pmid":"30838752","doi":"10.1002/dta.2583","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30838752/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. L'étude par biotélémétrie chez la souris n'a mis en évidence aucun effet physiologique jusqu'à dix milligrammes par kilogramme, ce qui n'a pas permis d'établir de relation entre exposition et effet.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme propre à cette molécule n'a été identifiée. Les travaux publiés sur son homologue indolique immédiat, le 5F-PY-PICA, sur hépatocytes humains et de rat, fournissent le schéma attendu pour la série : hydroxylation de la queue pentyle, défluoration oxydative, oxydation du cycle pyrrolidine et conjugaison des produits formés. Cette description reste une extrapolation de classe et non un résultat mesuré sur le 5F-PY-PINACA.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. L'identification des saisies repose sur la résonance magnétique nucléaire et la chromatographie liquide couplée à un analyseur à temps de vol quadripolaire. En biologie, aucune cible analytique propre n'a été publiée ; la recherche s'appuie par défaut sur les marqueurs établis pour l'homologue indolique et sur le criblage non ciblé en spectrométrie de masse à haute résolution.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe, et aucun décès ni intoxication grave attribuables à cette molécule n'ont été identifiés. L'absence d'effet cannabimimétique chez l'animal jusqu'à dix milligrammes par kilogramme suggère un risque d'intoxication cannabinoïde aiguë faible au regard des agonistes actifs de la même classe. Cela ne vaut pas innocuité : aucune donnée humaine n'existe, aucune étude de toxicité chronique n'a été conduite, et un produit vendu sous ce nom peut contenir une tout autre substance, cette fois active."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; aucune évaluation des risques européenne","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée à l'annexe IV ; susceptible d'être couverte par la clause indazole-3-carboxamide, azote amidique intégré dans un cycle","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister S.D. et coll., Drug Testing and Analysis, 2019 : chimie et pharmacologie du 5F-PY-PICA, du 5F-PY-PINACA et de leurs analogues","pmid":"30838752","doi":"10.1002/dta.2583","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30838752/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"5f-py-pinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-py-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}