{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AJOAHRJLOXOZKX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-PY-PICA","symbol":"5F-PY-PICA","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylméthanone","aliases":["5F-PY-PICA","5-fluoro PY-PICA"],"cas":null,"pubchemCid":"129520948","chebiId":null,"smiles":"C1CCN(C1)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCCCCF","molecularFormula":"C18H23FN2O","molecularWeight":302.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129520948"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indole-3-carboxamide portant une queue 5-fluoropentyle sur l'azote indolique, dont la fonction amide est intégrée dans un cycle pyrrolidine plutôt que portée par une tête cumyle, naphtyle ou par un ester d'acide aminé. Cette tête cyclique compacte est la caractéristique qui distingue la série PY des agonistes actifs de la même classe, et elle explique son profil pharmacologique."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indole substitué puis couplage à la pyrrolidine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été mise en circulation comme agoniste cannabinoïde présumé, sur la foi de sa parenté structurale avec des composés actifs, avant que son évaluation pharmacologique ne vienne démentir cette présomption.","discovered":"La molécule a été identifiée en 2015 comme substance psychoactive nouvelle présumée de la classe des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes. Banister et ses collaborateurs l'ont ensuite synthétisée avec le 5F-PY-PINACA et une série d'analogues faisant varier le substituant alkyle ou modifiant le cycle pyrrolidine par contraction, expansion ou ouverture, puis caractérisée par résonance magnétique nucléaire et chromatographie liquide couplée à un analyseur à temps de vol quadripolaire."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-PY-PICA est un indole-3-carboxamide à queue 5-fluoropentyle dont la fonction amide est refermée en cycle pyrrolidine. Il a été identifié en 2015 et rangé parmi les agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes sur la seule foi de sa parenté structurale. L'évaluation pharmacologique publiée contredit cette présomption. En liaison compétitive sur le récepteur CB1 humain, la molécule et tous ses analogues de série montrent une affinité minimale, avec un pKi inférieur à 5, et aucun n'atteint en essai fonctionnel la moitié de l'effet de l'agoniste de référence CP55,940. Une affinité modérée subsiste pour CB2, l'expansion du cycle pyrrolidine en azépane la portant au maximum de la série. Surtout, chez la souris suivie par biotélémétrie, ni cette molécule ni son homologue indazolique ne produisent d'hypothermie ou de bradycardie jusqu'à dix milligrammes par kilogramme, alors que les agonistes de synthèse actifs déclenchent ces effets à des doses très inférieures. La tête cyclique compacte est trop petite pour occuper la poche du récepteur qu'occupent les têtes cumyle, naphtyle ou ester d'acide aminé des composés actifs.","receptorSummaryFr":"Contrairement à ce que sa classification commerciale laisse entendre, cette molécule n'est pas un agoniste utile du récepteur CB1. En liaison compétitive sur cellules HEK293 exprimant le récepteur CB1 humain, l'ensemble de la série, 5F-PY-PICA compris, montre une affinité minimale, avec un pKi inférieur à 5. En essai fonctionnel de potentiel de membrane sur cellules AtT20, aucun composé de la série n'atteint, à dix micromolaires, la moitié de l'effet produit par l'agoniste cannabinoïde classique CP55,940 à un micromolaire. Une affinité modérée subsiste en revanche pour le récepteur CB2, la série s'échelonnant de 5,45 à 6,99 en pKi, l'analogue à cycle azépane élargi atteignant le haut de cette plage. In vivo, chez la souris suivie par biotélémétrie, ni le 5F-PY-PICA ni le 5F-PY-PINACA ne produisent d'effet cannabimimétique, ni hypothermie ni bradycardie, jusqu'à dix milligrammes par kilogramme.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":5,"reported":"Affinité minimale : pKi inférieur à 5 en liaison compétitive sur cellules HEK293 exprimant le récepteur CB1 humain ; à 10 µM, aucun composé de la série n'atteint 50 % de l'effet du CP55,940 à 1 µM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":"Affinité modérée, la série s'échelonnant de pKi 5,45 à 6,99 ; efficacité relative légèrement supérieure à celle observée sur CB1","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Banister S.D. et coll., Drug Testing and Analysis, 2019 : chimie et pharmacologie du 5F-PY-PICA, du 5F-PY-PINACA et de leurs analogues","pmid":"30838752","doi":"10.1002/dta.2583","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30838752/"},{"label":"Mardal M. et coll., Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2018 : métabolisme du 5F-PY-PICA par hépatocytes humains et de rat et identification de cibles biliaires","pmid":"29128830","doi":"10.1016/j.jpba.2017.11.027","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29128830/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. L'étude par biotélémétrie chez la souris n'a mis en évidence aucun effet physiologique jusqu'à dix milligrammes par kilogramme, ce qui n'a pas permis d'établir de relation entre exposition et effet.","metabolism":"Le métabolisme a été étudié sur hépatocytes humains et de rat, avec identification de cibles analytiques biliaires par efflux directionnel sur hépatocytes de rat en culture sandwich, analysés par chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse en tandem à haute résolution. Ce travail fournit les marqueurs exploitables pour documenter une exposition, indépendamment de la question de l'activité pharmacologique.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. L'identification des saisies repose sur la résonance magnétique nucléaire et la chromatographie liquide couplée à un analyseur à temps de vol quadripolaire. En biologie, les cibles analytiques ont été établies par les travaux de métabolisme sur hépatocytes humains et de rat, y compris pour la voie biliaire.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe, et aucun décès ni intoxication grave attribuables à cette molécule n'ont été identifiés. L'absence d'effet cannabimimétique chez l'animal jusqu'à dix milligrammes par kilogramme suggère un risque d'intoxication cannabinoïde aiguë faible au regard des agonistes actifs de la même classe. Cela ne vaut pas innocuité : aucune donnée humaine n'existe, aucune étude de toxicité chronique n'a été conduite, et un produit vendu sous ce nom peut contenir une tout autre substance, cette fois active."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; aucune évaluation des risques européenne","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée à l'annexe IV ; susceptible d'être couverte par la clause indole-3-carboxamide, azote amidique intégré dans un cycle","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister S.D. et coll., Drug Testing and Analysis, 2019 : chimie et pharmacologie du 5F-PY-PICA, du 5F-PY-PINACA et de leurs analogues","pmid":"30838752","doi":"10.1002/dta.2583","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30838752/"},{"label":"Mardal M. et coll., Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2018 : métabolisme du 5F-PY-PICA par hépatocytes humains et de rat et identification de cibles biliaires","pmid":"29128830","doi":"10.1016/j.jpba.2017.11.027","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29128830/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"5f-py-pica","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-py-pica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}