{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BRRZRRZUERBDQL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-PCN (5-fluoro MN-21)","symbol":"5F-PCN","iupacName":"1-(5-fluoropentyl)-N-naphtalén-1-ylpyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide","aliases":["5-F-MN-21","5-fluoro-PCN","5F-MN-21"],"cas":null,"pubchemCid":"125181244","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=CN(C4=C3C=NC=C4)CCCCCF","molecularFormula":"C23H22FN3O","molecularWeight":375.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125181244"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Carboxamide bâti sur un noyau 5-azaindole, c'est à dire une pyrrolo[3,2-c]pyridine : queue 5-fluoropentyle sur l'azote pyrrolique, lien carboxamide et tête 1-naphtyle. C'est l'isomère azaindolique du 5F-MN-18, et l'analogue à noyau enrichi en azote du 5F-NNEI. Le remplacement d'un carbone du cycle par un azote place la molécule hors des définitions écrites pour les indoles et les indazoles."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un 5-azaindole substitué puis couplage à la 1-naphtylamine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été commercialisée en ligne sous forme de poudre, puis déposée sur des supports végétaux destinés à être fumés. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La molécule a été identifiée en 2014 et vendue en ligne comme substance psychoactive nouvelle. Son activité présumée sur le récepteur CB1 s'appuie sur les travaux de Blaazer et ses collaborateurs, qui avaient exploré en 2011 les agonistes cannabinoïdes à noyau indole et azaindole et établi les relations structure-activité de cette classe, y compris les propriétés physicochimiques associées au remplacement d'un carbone aromatique par un azote."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-PCN, également désigné 5-fluoro MN-21, est un carboxamide à tête 1-naphtyle bâti sur un noyau 5-azaindole, obtenu en remplaçant par un azote un carbone du cycle aromatique du 5F-MN-18. Comme pour les autres azaindoles de cette classe, la modification vise à sortir des clauses génériques rédigées pour les indoles et les indazoles. La molécule est présumée agoniste puissant du récepteur CB1, mais cette présomption n'est fondée que sur des travaux de relations structure-activité portant sur la classe des agonistes cannabinoïdes indoliques et azaindoliques, et sur l'analogie avec le 5F-NNEI et le 5F-MN-18. Aucune valeur d'affinité ni de puissance n'a été mesurée pour le 5F-PCN lui-même, aucune étude in vivo n'a été publiée, et aucune donnée humaine n'existe. Un risque particulier est évoqué pour les composés de cette famille : l'hydrolyse métabolique de la fonction amide pourrait libérer de la 1-naphtylamine, cancérogène reconnu. Cette hypothèse a été formulée par analogie et n'a pas été vérifiée expérimentalement pour cette molécule. La substance a circulé sur le marché en ligne dans cet état d'ignorance à peu près complet.","receptorSummaryFr":"Agoniste présumé du récepteur CB1, sans caractérisation pharmacologique publiée propre à cette molécule. La présomption repose sur deux appuis : les relations structure-activité établies pour les agonistes cannabinoïdes à noyaux indole et azaindole, qui montrent que le squelette azaindolique conserve une activité aux récepteurs cannabinoïdes, et l'analogie directe avec le 5F-NNEI et le 5F-MN-18, agonistes documentés de même tête naphtyle et de même queue halogénoalkyle. Aucune valeur d'affinité ni de puissance mesurée n'est disponible pour le 5F-PCN, et aucune étude n'a exploré CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Cette absence de données est en soi l'information principale : la molécule a circulé sans qu'aucune évaluation pharmacologique ne soit publiée.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Agonisme présumé par analogie de classe : aucune valeur d'affinité ni de puissance n'a été mesurée pour le 5F-PCN ; la présomption repose sur les relations structure-activité des agonistes cannabinoïdes indoliques et azaindoliques et sur l'analogie avec le 5F-NNEI et le 5F-MN-18","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Blaazer A.R. et coll., European Journal of Medicinal Chemistry, 2011 : agonistes cannabinoïdes à noyaux indole et azaindole, conception, synthèse et relations structure-activité","pmid":"21885167","doi":"10.1016/j.ejmech.2011.08.021","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21885167/"},{"label":"Agence de santé publique suédoise, 10 novembre 2014 : proposition de classement de plusieurs cannabinoïdes comme substances dangereuses","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.folkhalsomyndigheten.se/nyheter-och-press/nyhetsarkiv/2014/november/cannabinoider-foreslas-bli-klassade-som-halsofarlig-vara/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique, humaine ou animale, n'a été identifiée. La lipophilie attendue pour cette structure laisse présumer une distribution cérébrale rapide, comportement caractéristique de la classe, mais aucune mesure ne vient l'étayer pour ce composé.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme propre à cette molécule n'a été identifiée. Les voies attendues, par analogie avec les carboxamides à tête naphtyle et queue fluoropentyle, associent l'hydroxylation de la chaîne pentyle, la défluoration oxydative, l'hydroxylation du noyau naphtyle et la conjugaison des produits formés. L'hydrolyse de la fonction amide, si elle survient, libérerait la 1-naphtylamine, ce qui motive la réserve toxicologique formulée pour cette famille. Cette description reste une extrapolation de classe : aucun biomarqueur validé n'est disponible.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. Son identification repose sur la chromatographie en phase liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, avec recours à la haute résolution pour la distinguer de son isomère indolique le 5F-MN-18, de masse très voisine. Aucune cible métabolique validée n'étant publiée, la recherche en matrice biologique s'appuie sur le criblage non ciblé et sur les marqueurs établis pour les analogues indoliques.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":7},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":11},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":7}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe, aucune donnée animale n'a été publiée et aucune série de cas humains n'a été identifiée. Le risque évoqué dans la littérature pour cette famille tient à la possible libération de 1-naphtylamine par hydrolyse métabolique de la fonction amide, ce composé étant un cancérogène reconnu ; l'hypothèse est transposée depuis des observations faites sur des composés voisins et n'a pas été vérifiée ici. À cette incertitude s'ajoutent celles qui valent pour toute la classe : puissance présumée de l'agonisme CB1 très supérieure à celle du THC, et impossibilité de connaître la dose reçue, la répartition de la poudre sur un support végétal étant irrégulière. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971 ; classée nommément au Canada et au Royaume-Uni","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; classement national proposé en Suède en 2014","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée à l'annexe IV ; le noyau 5-azaindole paraît hors du champ des clauses indole et indazole","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Blaazer A.R. et coll., European Journal of Medicinal Chemistry, 2011 : agonistes cannabinoïdes à noyaux indole et azaindole, conception, synthèse et relations structure-activité","pmid":"21885167","doi":"10.1016/j.ejmech.2011.08.021","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21885167/"},{"label":"Agence de santé publique suédoise, 10 novembre 2014 : proposition de classement de plusieurs cannabinoïdes comme substances dangereuses","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.folkhalsomyndigheten.se/nyheter-och-press/nyhetsarkiv/2014/november/cannabinoider-foreslas-bli-klassade-som-halsofarlig-vara/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"5f-pcn","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-pcn","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}