{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DJKVOBZLMBHFKX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"5F-NNEI (5-fluoro MN-24)","symbol":"5F-NNEI","iupacName":"1-(5-fluoropentyl)-N-naphtalén-1-ylindole-3-carboxamide","aliases":["5-fluoro MN-24","5F-MN-24","CBM-2201","MN-24 N-(5-fluoropentyl) analogue"],"cas":"1445580-60-8","pubchemCid":"118796566","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF","molecularFormula":"C24H23FN2O","molecularWeight":374.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796566"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indole-3-carboxamide portant une queue 5-fluoropentyle sur l'azote indolique et une tête 1-naphtyle liée par la fonction amide. C'est l'analogue fluoré du NNEI, également désigné MN-24, dont il ne diffère que par l'atome de fluor terminal de la chaîne pentyle. La tête naphtyle le distingue des carboxamides à tête ester d'acide aminé, plus récents, et le rapproche des naphtoylindoles de première génération."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indole substitué puis couplage à la 1-naphtylamine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle circule en poudre puis sous forme de mélanges à fumer où la poudre est déposée sur un support végétal. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"Le composé parent NNEI, ou MN-24, a été caractérisé parmi les dérivés de synthèse distribués sur le marché des produits illicites au début des années 2010, l'analogue à chaîne 5-fluoropentyle apparaissant dans le même mouvement de fluoration systématique qui a produit l'AM-2201 à partir du JWH-018. Ces variantes fluorées ont été introduites parce que le fluor terminal augmente ordinairement l'affinité pour le récepteur CB1 dans cette classe tout en déplaçant la molécule hors des listes nominatives existantes."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-NNEI, également désigné 5-fluoro MN-24, est un indole-3-carboxamide à tête 1-naphtyle et queue 5-fluoropentyle. Il appartient à la génération intermédiaire des agonistes de synthèse, entre les naphtoylindoles de type JWH et les carboxamides à tête ester d'acide aminé apparus ensuite. Son composé parent, le NNEI, se lie avec une forte affinité aux récepteurs CB1 et CB2 humains, dépasse le Δ9-THC en efficacité maximale sur deux voies de signalisation distinctes et se substitue à lui en discrimination chez l'animal. L'analogue fluoré partage ce profil d'agoniste et produit, comme les autres 5-fluoropentylindoles évalués en parallèle, une hypothermie, une catalepsie et une analgésie dépendantes de la dose, toutes levées par le rimonabant. Un risque spécifique mérite d'être signalé pour cette famille : soumis aux températures de la combustion ou de la vaporisation, les carboxamides de synthèse, dont le NNEI, se dégradent en produisant du cyanure d'hydrogène, ce qui ajoute une toxicité propre au mode de consommation. Il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Le composé parent non fluoré, le NNEI, a été caractérisé en détail : il présente une forte affinité pour les récepteurs CB1 et CB2 humains, produit un effet maximal supérieur à celui du Δ9-THC en essai [35S]GTPγS comme en signalisation de l'AMP cyclique, et se substitue au Δ9-THC en test de discrimination chez la souris, ce qui prédit des effets subjectifs de type cannabique. Le 5F-NNEI a pour sa part été évalué au sein d'une série d'analogues 5-fluoropentylindoliques : il inhibe la liaison du rimonabant tritié sur membranes cérébrales de souris et se comporte en agoniste en essai [35S]GTPγS. Dans cette série, la composition de la tête portée par l'amide influence fortement l'activité, les têtes ester de tert-leucine et cumyle conférant les meilleures affinités. Tous les composés de la série produisent chez la souris une hypothermie, une catalepsie et une analgésie dépendantes de la dose, levées par le rimonabant, ce qui établit la médiation par CB1. Aucune étude n'a exploré TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":76,"reported":"Inhibition de la liaison du [3H]rimonabant sur membranes cérébrales de souris et agonisme en essai [35S]GTPγS ; le composé parent NNEI présente une forte affinité pour le CB1 humain et une efficacité maximale supérieure à celle du Δ9-THC","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":72,"reported":"Forte affinité pour le récepteur CB2 humain établie pour le composé parent NNEI, avec efficacité supérieure à celle du Δ9-THC en [35S]GTPγS et en signalisation de l'AMP cyclique","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gamage T.F. et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2018 : caractérisation moléculaire et comportementale du NNEI, du MN-18 et de quatre autres cannabinoïdes de synthèse","pmid":"29549157","doi":"10.1124/jpet.117.246983","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Glatfelter G.C. et coll., Neuropsychopharmacology, 2022 : relations structure-activité du 5F-MDMB-PICA et de ses analogues 5-fluoropentylindoliques, dont le 5F-NNEI, chez la souris","pmid":"34802041","doi":"10.1038/s41386-021-01227-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34802041/"},{"label":"Chemical Research in Toxicology, 2020 : profil métabolique de phase I in vitro du 5F-NNEI et de quatre autres cannabinoïdes de synthèse","pmid":"32301604","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32301604/"},{"label":"Kevin R.C. et coll., Forensic Toxicology, 2019 : formation de produits de dégradation thermique et de cyanure à partir de cannabinoïdes de synthèse de type carboxamide, dont le NNEI","pmid":"30705707","doi":"10.1007/s11419-018-0430-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. Chez la souris, les mesures d'affinité et de puissance obtenues sur membranes cérébrales sont positivement corrélées aux estimations de dose efficace médiane in vivo au sein de la série des 5-fluoropentylindoles, ce qui indique que la liaison au récepteur cérébral prédit correctement l'effet dans cette espèce. La forte lipophilie de la molécule laisse attendre une distribution cérébrale rapide et un stockage tissulaire, comportement caractéristique de la classe.","metabolism":"Le profil métabolique de phase I a été établi in vitro aux côtés de l'AM-694, du FUB-APINACA, du MFUBINAC et de l'AMB-FUBINACA. Les voies attendues et observées pour cette structure associent l'hydroxylation de la chaîne pentyle, la défluoration oxydative conduisant au métabolite hydroxypentyle commun avec le composé non fluoré, l'hydroxylation du noyau naphtyle et la conjugaison des produits formés. Le partage d'un métabolite avec le NNEI non fluoré complique l'attribution d'une exposition à l'une ou l'autre molécule, difficulté classique des couples fluoré et non fluoré de cette classe.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. Son identification repose sur la chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, avec recours à la haute résolution. En biologie, la recherche cible les métabolites hydroxylés et le produit de défluoration ; ce dernier étant commun avec le NNEI non fluoré, l'attribution à l'une ou l'autre molécule demande de rechercher en parallèle les marqueurs conservant l'atome de fluor.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":13},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe. Un risque documenté est propre à cette famille : l'exposition aux hautes températures de la combustion ou de la vaporisation dégrade les carboxamides de synthèse, dont le NNEI, en libérant du cyanure d'hydrogène ainsi que divers produits de dégradation thermique, toxicité qui s'ajoute à celle de l'agonisme CB1 lui-même. Il est par ailleurs suspecté que l'hydrolyse métabolique de la fonction amide des composés à tête naphtyle puisse libérer de la 1-naphtylamine, cancérogène reconnu, hypothèse formulée pour cette classe et non vérifiée pour cette molécule précise. Le risque tient aussi à l'impossibilité de connaître la dose reçue. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; contrôle national","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant par la clause générique indole-3-carboxamide de l'annexe IV","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gamage T.F. et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2018 : caractérisation moléculaire et comportementale du NNEI, du MN-18 et de quatre autres cannabinoïdes de synthèse","pmid":"29549157","doi":"10.1124/jpet.117.246983","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Glatfelter G.C. et coll., Neuropsychopharmacology, 2022 : relations structure-activité du 5F-MDMB-PICA et de ses analogues 5-fluoropentylindoliques, dont le 5F-NNEI, chez la souris","pmid":"34802041","doi":"10.1038/s41386-021-01227-8","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34802041/"},{"label":"Chemical Research in Toxicology, 2020 : profil métabolique de phase I in vitro du 5F-NNEI et de quatre autres cannabinoïdes de synthèse","pmid":"32301604","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32301604/"},{"label":"Kevin R.C. et coll., Forensic Toxicology, 2019 : formation de produits de dégradation thermique et de cyanure à partir de cannabinoïdes de synthèse de type carboxamide, dont le NNEI","pmid":"30705707","doi":"10.1007/s11419-018-0430-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"5f-nnei","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-nnei","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}