{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YWSYUMWEKPNAHT-KRWDZBQOSA-N","prefName":"5F-EMB-PINACA","symbol":"5F-EMB-PINACA","iupacName":"(2S)-2-[[1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3-méthylbutanoate d'éthyle","aliases":["5F-EMB-PINACA","éthyl [1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carbonyl]valinate"],"cas":null,"pubchemCid":"125181449","chebiId":null,"smiles":"CCOC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF","molecularFormula":"C20H28FN3O3","molecularWeight":377.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125181449"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue 5-fluoropentyle sur l'azote N1, lien carboxamide et tête ester éthylique de valine. Il se distingue du 5F-EDMB-PINACA par la tête, valine au lieu de tert-leucine, soit un méthyle de moins sur la chaîne latérale ; cette différence apparemment mineure est celle qui sépare, dans cette classe, les agonistes très puissants des agonistes modérés."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indazole substitué puis couplage à un ester éthylique de valine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle circule en poudre puis sous forme de mélanges à fumer et de produits imprégnés. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La molécule figure parmi les substances psychoactives nouvelles de type carboxamide signalées en Europe entre 2014 et 2015. Doi et ses collaborateurs en ont synthétisé les deux énantiomères, aux côtés de l'APP-CHMINACA, de l'EMB-FUBINACA, du MDMB-FUBICA et d'un isomère de l'AB-FUBINACA, pour évaluer l'influence de la configuration du carbone asymétrique sur l'activité aux récepteurs cannabinoïdes."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-EMB-PINACA est un indazole-3-carboxamide à queue 5-fluoropentyle et tête ester éthylique de valine. Deux résultats publiés le caractérisent. Le premier porte sur la stéréochimie : les deux énantiomères activent les récepteurs CB1 et CB2, mais la forme (S), qui dérive de l'acide aminé naturel, est environ cinq fois plus puissante que la forme (R) sur CB1. Ce constat, établi sur une série de cinq carboxamides, a montré pour la première fois que les énantiomères (R) de cette classe restent actifs, ce qui compte pour l'interprétation des dosages médico-légaux puisque les préparations clandestines ne sont pas nécessairement énantiopures. Le second porte sur l'hépatotoxicité : évalué par criblage à haut contenu sur cellules HepG2 aux côtés du JWH-200 et de l'A-796260, le 5F-EMB-PINACA montre des effets cytotoxiques modérés, là où les deux autres se révèlent fortement cytotoxiques. Le métabolisme ne semble pas expliquer ces effets, et sa répartition entre plusieurs isoenzymes rend peu probables les interactions médicamenteuses. Il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Les deux énantiomères sont actifs sur les deux récepteurs, mais avec une différence nette : les valeurs de puissance des énantiomères de configuration (S) au récepteur CB1 sont environ cinq fois inférieures à celles des énantiomères (R), autrement dit la forme (S) est la plus puissante. C'est la forme (S) qui correspond à l'acide aminé naturel et qui est retenue ici comme structure de référence. Ce travail est le premier à établir que les énantiomères (R) des carboxamides de synthèse conservent une capacité à activer CB1 et CB2, point qui importe pour l'interprétation des cas médico-légaux, une préparation clandestine n'étant pas nécessairement énantiopure. Aucune étude n'a exploré TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":68,"reported":"Les deux énantiomères sont agonistes ; les EC50 des formes (S) au récepteur CB1 sont environ cinq fois inférieures à celles des formes (R) dans la série de cinq carboxamides évaluée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":"Agonisme établi pour les deux énantiomères sur le récepteur CB2 dans la même série","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Doi T. et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation des cannabinoïdes de synthèse de type carboxamide comme agonistes CB1 et CB2, différence entre énantiomères","pmid":"29367862","doi":"10.1007/s11419-017-0378-5","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29367862/"},{"label":"Gampfer T.M. et coll., Archives of Toxicology, 2021 : cytotoxicité, métabolisme et cartographie des isoenzymes du JWH-200, de l'A-796260 et du 5F-EMB-PINACA","pmid":"34453555","doi":"10.1007/s00204-021-03148-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453555/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. Les travaux disponibles sont des systèmes in vitro, microsomes hépatiques humains et lignée cellulaire hépatique, qui renseignent sur la biotransformation mais pas sur l'absorption, la distribution ni l'élimination. Les concentrations attendues dans les prélèvements humains pour cette classe se situent à l'ordre du nanogramme par millilitre.","metabolism":"Le métabolisme de phase I a été étudié sur microsomes hépatiques humains, avec identification des métabolites et cartographie des isoenzymes impliquées par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem à haute résolution. Les métabolites les plus abondants proviennent de l'hydrolyse de la fonction ester, complétée par des étapes supplémentaires telles que la défluoration oxydative et l'hydroxylation. Le métabolisme extensif est assuré par plusieurs isoenzymes, ce qui rend peu probable une interaction médicamenteuse par inhibition d'une voie unique. Ces métabolites constituent les cibles analytiques recommandées pour le criblage urinaire.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. Son identification repose sur la chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse à haute résolution. En biologie, la recherche cible les métabolites issus de l'hydrolyse de l'ester et de la défluoration, identifiés sur microsomes hépatiques humains. La séparation des énantiomères demande une phase chromatographique chirale, sans quoi les deux formes, de puissances différentes, restent indiscernables.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe et aucune série de cas mortels propre à cette molécule n'a été identifiée. L'évaluation d'hépatotoxicité par criblage à haut contenu sur cellules HepG2 classe le 5F-EMB-PINACA parmi les composés à effets modérés, en retrait du JWH-200 et de l'A-796260 qui se révèlent fortement cytotoxiques ; les auteurs concluent qu'une hépatotoxicité des cannabinoïdes de synthèse étudiés ne peut être écartée, et que le métabolisme y joue un rôle mineur. Le risque tient par ailleurs à la puissance de l'agonisme CB1 et à l'impossibilité de connaître la dose reçue. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; contrôle national","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant par la clause générique indazole-3-carboxamide de l'annexe IV","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Doi T. et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation des cannabinoïdes de synthèse de type carboxamide comme agonistes CB1 et CB2, différence entre énantiomères","pmid":"29367862","doi":"10.1007/s11419-017-0378-5","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29367862/"},{"label":"Gampfer T.M. et coll., Archives of Toxicology, 2021 : cytotoxicité, métabolisme et cartographie des isoenzymes du JWH-200, de l'A-796260 et du 5F-EMB-PINACA","pmid":"34453555","doi":"10.1007/s00204-021-03148-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34453555/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"5f-emb-pinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-emb-pinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}