{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RNWBJOCYFGGMRJ-LJQANCHMSA-N","prefName":"5F-EDMB-PICA","symbol":"5F-EDMB-PICA","iupacName":"(2S)-2-[[1-(5-fluoropentyl)indole-3-carbonyl]amino]-3,3-diméthylbutanoate d'éthyle","aliases":["5-fluoro EDMB-PICA","5F-EDMB-2201"],"cas":null,"pubchemCid":"165361474","chebiId":null,"smiles":"CCOC(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF","molecularFormula":"C22H31FN2O3","molecularWeight":390.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/165361474"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indole-3-carboxamides : noyau indole, queue 5-fluoropentyle sur l'azote indolique, lien carboxamide et tête ester éthylique de tert-leucine. C'est l'homologue à noyau indole du 5F-EDMB-PINACA, et l'analogue à ester éthylique du 5F-MDMB-PICA, dont il ne diffère que par un carbone sur la fonction ester."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indole substitué puis couplage à un ester éthylique de tert-leucine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été retrouvée dans des produits végétaux suspects et circule sous les formes habituelles de cette classe, poudre en vrac, mélanges à fumer et papiers imprégnés. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La molécule a été caractérisée analytiquement par Xu et ses collaborateurs, qui en ont publié le jeu complet de données par résonance magnétique nucléaire, chromatographie en phase gazeuse et chromatographie en phase supercritique couplées à la spectrométrie de masse, ainsi que par spectroscopies infrarouge et ultraviolet visible. Les auteurs présentent explicitement la substance comme structurellement voisine du 5F-MDMB-PICA déjà contrôlé, ce qui situe son apparition dans la logique de contournement des classements existants par variation minimale du groupement ester."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le 5F-EDMB-PICA appartient à la classe des indole-3-carboxamides porteurs d'un ester d'acide aminé : noyau indole, queue 5-fluoropentyle, lien carboxamide et tête ester éthylique de tert-leucine. Il ne diffère du 5F-MDMB-PICA, agoniste largement répandu et associé à de nombreux décès en Europe, que par le passage d'un ester méthylique à un ester éthylique. Chez la souris, il produit l'ensemble de la tétrade cannabinoïde, hypothermie, analgésie, hypolocomotion et catalepsie, avec une puissance intermédiaire entre celle du CUMYL-PEGACLONE et celle du NM-2201. Deux résultats méritent d'être soulignés : il induit une préférence de place conditionnée dès une faible dose, ce qui traduit un effet renforçateur, et le blocage du récepteur CB1 par le rimonabant précipite un sevrage, ce qui établit une dépendance physique médiée par ce récepteur. Son métabolisme a été cartographié en détail in vitro, avec quatorze métabolites de phase I et quatre de phase II. Il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain.","receptorSummaryFr":"Agoniste du récepteur CB1. Chez la souris, la substance produit la tétrade cannabinoïde complète, associant hypothermie, analgésie, inhibition de la locomotion et catalepsie, et son classement de puissance la situe derrière le CUMYL-PEGACLONE mais devant le NM-2201. Elle induit une préférence de place conditionnée à faible dose, marqueur d'un effet renforçateur, et l'administration de l'antagoniste CB1 rimonabant déclenche un syndrome de sevrage caractérisé par des secousses de la tête et des tremblements des pattes, ce qui établit une dépendance médiée par CB1. Aucune valeur d'affinité ou de puissance mesurée sur récepteur isolé n'a été identifiée pour cette molécule, et aucune étude n'a exploré TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"Activité CB1 établie in vivo : tétrade cannabinoïde complète chez la souris, préférence de place conditionnée à 0,3 mg/kg et sevrage précipité par le rimonabant ; aucune valeur d'affinité sur récepteur isolé n'a été publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Forensic Toxicology, 2022 : identification et caractérisation analytique du 5F-EDMB-PICA","pmid":"36454500","doi":"10.1007/s11419-021-00605-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36454500/"},{"label":"Psychopharmacology, 2025 : effets pharmacologiques et potentiel d'abus du 5F-EDMB-PICA, du CUMYL-PEGACLONE et du NM-2201 chez la souris","pmid":"39402377","doi":"10.1007/s00213-024-06703-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39402377/"},{"label":"Archives of Toxicology, 2024 : métabolites de phase I et de phase II et voie métabolique du 5F-EDMB-PICA in vitro","pmid":"38955863","doi":"10.1007/s00204-024-03790-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38955863/"},{"label":"Drug Testing and Analysis, 2023 : métabolisme humain de phase I et prévalence du 5F-EDMB-PICA et de l'EDMB-PINACA","pmid":"36366743","doi":"10.1002/dta.3405","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36366743/"},{"label":"Federal Register, 16 décembre 2025 : prolongation du placement temporaire du 5F-EDMB-PICA au tableau I du Controlled Substances Act","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.federalregister.gov/documents/2025/12/16/2025-22960/schedules-of-controlled-substances-extension-of-temporary-placement-of-4f-mdmb-butica-adb-4en-pinaca"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. Les travaux chez la souris ont déterminé une dose létale médiane et des doses efficaces médianes assorties de leurs intervalles de confiance pour les composantes de la tétrade cannabinoïde, sans caractérisation des paramètres d'absorption et d'élimination. Dans les prélèvements humains, les concentrations attendues pour cette classe se situent à l'ordre du nanogramme par millilitre, ce qui impose de rechercher les métabolites plutôt que le composé parent.","metabolism":"Le métabolisme a été étudié in vitro sur microsomes hépatiques humains avec un système de régénération du NADPH et un système d'incubation des UDP-glucuronosyltransférases : quatorze métabolites de phase I et quatre de phase II ont été identifiés par spectrométrie de masse à haute résolution de type Orbitrap. Les voies impliquées sont l'hydrolyse de l'ester, la déshydrogénation, la défluoration hydrolytique, l'hydroxylation, la dihydroxylation, la glucuronidation et leurs combinaisons. Les auteurs retiennent comme biomarqueurs deux métabolites monohydroxylés conservant l'ester intact et la structure 5-fluoropentyle. Une étude indépendante portant sur des urines authentiques a détecté dix métabolites de phase I et retient plutôt l'hydrolyse de l'ester, la monohydroxylation et la défluoration comme cibles urinaires les plus adaptées.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. L'identification des saisies repose sur la chromatographie en phase gazeuse et sur la chromatographie en phase supercritique couplées à la spectrométrie de masse à temps de vol, complétées par la résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13, la spectroscopie infrarouge à réflexion totale atténuée et la spectroscopie ultraviolet visible. En biologie, la recherche cible les métabolites : produits d'hydrolyse de l'ester, monohydroxylés et défluorés en urine, identifiés par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à temps de vol.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":14},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":9}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les expériences de toxicité aiguë chez la souris ont établi une dose létale médiane, confirmant un effet toxique propre. Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe et aucune série de cas humains mortels propre à cette molécule n'a été identifiée. Le potentiel d'abus est en revanche documenté expérimentalement, par la préférence de place conditionnée et par le sevrage précipité au rimonabant. Une prévalence non négligeable a été mesurée en dépistage urinaire, la substance ressortant positive dans une part appréciable des échantillons positifs sur une période de seize mois. Le risque tient à la puissance de l'agonisme CB1 et à l'impossibilité de connaître la dose reçue. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; contrôle national","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant par la clause générique indole-3-carboxamide de l'annexe IV","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Forensic Toxicology, 2022 : identification et caractérisation analytique du 5F-EDMB-PICA","pmid":"36454500","doi":"10.1007/s11419-021-00605-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36454500/"},{"label":"Psychopharmacology, 2025 : effets pharmacologiques et potentiel d'abus du 5F-EDMB-PICA, du CUMYL-PEGACLONE et du NM-2201 chez la souris","pmid":"39402377","doi":"10.1007/s00213-024-06703-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39402377/"},{"label":"Archives of Toxicology, 2024 : métabolites de phase I et de phase II et voie métabolique du 5F-EDMB-PICA in vitro","pmid":"38955863","doi":"10.1007/s00204-024-03790-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38955863/"},{"label":"Drug Testing and Analysis, 2023 : métabolisme humain de phase I et prévalence du 5F-EDMB-PICA et de l'EDMB-PINACA","pmid":"36366743","doi":"10.1002/dta.3405","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36366743/"},{"label":"Federal Register, 16 décembre 2025 : prolongation du placement temporaire du 5F-EDMB-PICA au tableau I du Controlled Substances Act","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.federalregister.gov/documents/2025/12/16/2025-22960/schedules-of-controlled-substances-extension-of-temporary-placement-of-4f-mdmb-butica-adb-4en-pinaca"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"5f-edmb-pica","url":"https://phytogrammes.com/wiki/5f-edmb-pica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}